Kerjaya penyanyi-penulis lagu Amerika, Taylor Swift bermula dengan perjanjian rakaman dengan Big Machine Records pada tahun 2005 dan melancarkan album sulung eponim beliau pada tahun berikutnya. Di Amerika Syarikat, Taylor Swift memuncak pada nombor lima di Billboard 200 dan di tahap yang paling lama pada carta semasa tahun 2000-an. Semua singlenya — "Tim McGraw", "Teardrops on My Guitar", "Our Song", "Pictiure to Burn", dan "Should've Said No"— menaiki carta dalam empat puluh utama di Amerika Syarikat dan telah disahkan platinum oleh RIAA. Swift diikuti dengan keluaran EP Sounds of the Season: The Taylor Swift Holiday Collection dan Beautiful Eyes, yang memuncak pada nombor dua puluh nombor sembilan di Billboard 200, masing-masing.Swift mengeluarkan album studio keduanya Fearless pada 2008, yang mengungguli carta di Amerika Syarikat, Kanada, dan New Zealand. Ia menjadi album paling laris tahun 2009 di Amerika Syarikat, dan tiga belas lagu yang mencatatkan dalam empat puluh atas Billboard Hot 100, memecahkan rekod selama empat puluh penyertaan paling atas dari album single. Lagunya "Love Story", "You Belong with Me", dan "Fearless" mencapai sepuluh teratas di Amerika Syarikat manakala "Love Story" menjadi nombor satu single pertama di Australia. Beliau memperolehi pertama nombor satu single di Kanada dengan "Today Was a Fairytale" dari runut bunyi Valentine's Day (2010). Album studio ketiga Swift Speak Now (2010) memulakan kerjaya di nombor satu di Amerika Syarikat, dan mencatatkan dalam sepuluh teratas di beberapa negara, termasuk Australia, Kanada, dan United Kingdom. Tiga daripada singlenya — "Mine", "Back to December", dan "Mean" — menduduki dalam sepuluh teratas di Kanada.Album studio keempat Swift Red (2012) menjadi nombor satu pertama di United Kingdom, dan juga mengungguli carta di Australia, Kanada, Ireland, New Zealand, dan Amerika Syarikat. Ia melahirkan single berjaya di peringkat antarabangsa "We Are Never Ever Getting Back Together" dan "I Knew You Were Trouble", dengan bekas menjadi nombor satu pertama di New Zealand dan Amerika Syarikat. Album studio Swift kelima 1989 (2014), memulakan kerjaya di atas Billboard 200 dengan jualan 1.287.000 salinan, menjadikan beliau artis pertama yang mengeluarkan tiga album (selepas Speak Now dan Red) dengan jualan satu juta dalam tempoh satu minggu. Album mencapai nombor satu di beberapa negara lain, termasuk Australia, Kanada dan United Kingdom; pada 2015, ia telah menjual sebanyak 9.5 juta salinan di seluruh dunia. Single "Shake It Off", "Blank Space", dan "Bad Blood" semua nombor mencapai satu di Amerika Syarikat, Australia dan Kanada. Menurut RIAA, Swift adalah artis kedua dengan single digital paling laris di Amerika Syarikat, dengan pensijilan single kumulatif 96.5 juta muat turun digital dan atas permintaan penstriman. Dengan dianggarkan jualan lebih 40 juta album dan 130 juta single di seluruh dunia, Swift adalah salah seorang artis muzik yang paling laris.