Perpustakaan Wain

Setelah menamatkan pengajiannya di kolej pada tahun 1999, Vaynerchuk mengambil alih pengurusan harian kedai bapanya Springfield, New Jersey|Springfield, New Jersey, Shopper's Discount Liquors. Gary menamakan semula kedai tersebut sebagai Wine Library, melancarkan jualan dalam talian dan pada tahun 2006 memulakan Wine Library TV, siaran internet harian tentang wain.[14]

Melalui kombinasi e-dagangan, pemasaran e-mel, dan penetapan harga, Vaynerchuk meningkatkan perniagaan dari $3 juta ke $60 juta setahun sehingga tahun 2005.Pada bulan Ogos 2011, Vaynerchuk mengumumkan bahawa beliau akan berundur untuk membina VaynerMedia, agensi pengiklanan digital yang beliau asaskan bersama abangnya pada tahun 2009.[14][15]

VaynerMedia

Pada tahun 2009, Gary bersama saudara abangnya AJ Vaynerchuk, mengasaskan VaynerMedia, sebuah agensi digital yang menumpukan kepada media sosial.[16]Syarikat tersebut membekalkan perkhidmatan media sosial dan strategi kepada syarikat seperti Fortune 500 General Electric, Anheuser-Busch, Mondelez dan PepsiCo.[16][17]Pada tahun 2015, VaynerMedia dinamakan sebagai salah sebuah agensi Senarai A AdAge.[17]Dengan 600 orang pekerja pada tahun 2016, VaynerMedia meraih pendapatan sebanyak $100 juta.[18]Syarikat ini juga menjadi rakan kongsi Vimeo untuk menghubungkan jenama dan pengeluar filem bagi kandungan digital.[19]

The Gallery

Pada tahun 2017 The Wall Street Journalmelaporkan bahawa Vaynerchuk telah menubuhkan The Gallery, sebuah syarikat baharu yang merangkumi PureWow berikutan pengambilalihannya oleh Vaynerchuk dan RSE Ventures serta media dan harta kandungan kreatif lain.[4][20] PureWow Ketua Pegawai Eksekutif Ryan Harwood merupakan Ketua Pegawai Eksekutif The Gallery. Sebuah syarikat sekutu kepada agensi digital, VaynerMedia, Marketing Dive melaporkan bahawa tindakan PureWow "bekerjasama dengan VaynerMedia memberi akses kepada keupayaan video yang lebih tinggi dengan bantuan pasukan dalaman serta sumber yang ada"[21]