2003–2009: Kemunculan awal dan kejayaan

Gummy membuat kemunculan sulungnya pada 2003 dengan album Like Them. Judul lagunya "Memory Loss" (기억 상실) membawa kejayaan dan pengiktirafan dan mebolehkan Gummy memenangi Bonsang di Anugerah Golden Disk ke-19. Pada tahun yang sama, Gummy meraih Mobile Popularity Award untuk "Memory Loss" di Festival Muzik Mnet Km 2004.

Beliau melancarkan album keempatnya berjudul Comfort pada 12 Mac 2008, yang menandakan keluaran pertamanya dalam tempoh tiga tahun.[3] Single utama "I'm Sorry" (미안 해요) menampilkan T.O.P dari Big Bang. Seminggu selepas pelancarannya, lagu tersebut memuncak dalam lima teratas tempat di berbagai carta digital.[4]

2010–2011: Loveless

Gummy mengeluarkan album EP berjudul Loveless. Video muzik ditambah lagu penuh salah satu lagunya dalam album mini dikeluarkan pada 21 April. Loveless dikeluarkan pada 29 April, dan promosi untuk album itu dimulakan pada bulan Mei.

Pada 15 Oktober 2011, MV untuk pembikinan semula "I'm Sorry" menampilkan TOP dikeluarkan.

2013: Ulang tahun ke-10 dan pertukaran label

2013 menandakan ulang tahun kesepuluh untuk Gummy dan beliau diraikan dengan pertemuan peminat. Beliau kemudiannya mengeluarkan OST untuk drama itu, That Winter, the Wind Blows bertajuk "Snow Flower".

Gummy juga mengeluarkan album Jepun kedua, Fate(s). Beliau juga mempunyai duet dengan Daesung dari BIGBANG. Dua video muzik dikeluarkan untuk single utama album, "Shinjiteru (Percaya)".

Gummy menandatangani dengan C-JeS Entertainment pada Oktober 2013, meninggalkan YG Entertainment.[5]

2014–kini

Pada tahun 2014, Gummy menyediakan lagu "You Calling Me" untuk siri televisyen thriller Three Days. Gummy kemudian kembali dengan EP I Loved ... Have No Regrets. Salah satu single dari EP 6-lagu itu adalah duet dengan rakan label dan Park Yuchun dari JYJ.

Pada tahun 2016, Gummy mengeluarkan OST beliau untuk drama Descendants of the Sun yang bertajuk "You are My Everything". Ia menduduki tangga lagu K-pop iTunes di Kanada, Hong Kong, New Zealand, Malaysia, Singapura, Australia, Indonesia, dan Taiwan serta menduduki tangga ke-10 di A.S dan Vietnam.[6] Pada tahun yang sama, beliau sekali lagi bekerjasama dengan pengarah muzik Descendant, Gaemi untuk melancarkan OST untuk drama popular Love in the Moonlight bertajuk "Moonlight Drawn by Aloud". Kejayaan rakaman runut bunyinya menarik media untuk memanggilnya "Ratu OST".