Pada tahun 1973, beliau telah menjadi juara di dalam Pertandingan Bintang Kecil seluruh negara Brunei Darussalam termasuk sembilan pertandingan nyanyian yang lain termasuk 9 pertandingan nyanyian yang kesemuanya beroleh gelaran juara. Bakatnya akhirnya dipersembahkan keseluruh rakyat Malaysia menerusi penyertaannya dalam pertandingan nyanyian nombor satu negara ketika itu, Bintang RTM sekaligus bergelar juara dan dilamar syarikat rakaman WEA (kini Warner Music) ketika berusia 20 tahun. Persembahan beliau dengan lagu hits Kumpulan Alleycats berjudul "Senandung Semalam" begitu memukau hingga kembali mempopularkan lagu tersebut.

Setelah merakam empat buah album pop bersama komposer terkenal Ahmad Nawab, beliau menjadi salah seorang antara penyanyi solo yang paling popular di Malaysia dan setiap golongan masyarakat meminati beliau. Ketika itu kemunculannya sebaris dengan penyanyi seangkatan seperti Sudirman Arshad, Aman Shah, Rahim Maarof, M. Nasir dan Shidee. Populariti beliau meningkat lagi apabila beliau mula mencuba bakat dalam bidang lakonan. Beliau telah diberi peluang berpasangan dengan bintang pujaan tanahair, Fauziah Ahmad Daud dalam filem Azura keluaran Sabah Filem pada tahun 1984. Kemunculan beliau dalam filem itu telah berjaya memikat hati peminat-peminat dan pengkritik-pengkritik filem dengan memberi semangat yang Jamal mempunyai potensi untuk muncul sebagai bintang filem yang ternama. Filem Melayu pertama mendapat kutipan tertinggi adalah filem Adik Manja sebanyak RM 3.5 Juta..

Pun begitu, Jamal sering menimbulkan kontroversi di arena hiburan tanahair. Setiap perkembangan beliau diikuti dengan terperinci oleh peminat-peminat beliau dan seringkali menjadi "headline" di akhbar-akhbar harian dan mingguan tanahair. Pada tahun 1985 Jamal sekali lagi mencetuskan isu hangat apabila beliau menegaskan yang beliau akan keluar WEA dan sekaligus meninggalkan Ahmad Nawab yang banyak membimbing beliau sebagai penyanyi. Ketegasan beliau bukanlah ibarat kacang lupakan kulit tetapi inginkan perubahan dalam muzik serta lagu demi menjamin karier beliau sebagai penyanyi. Di tengah-tengah isu Jamal Abdillah sedang hangat diperkatakan, beliau muncul dengan album seterusnya iaitu Mati Hidup Semula setelah menyertai semula WEA. Kelahiran album ini berjaya meletakkan nama Jamal sebagai penyanyi paling popular di Malaysia. Album tersebut menampakkan kematangan suara Jamal dan banyak terdapat perbezaan dari segi susunan muzik dan penyampaian. Pembaharuan ini telah diselaraskan oleh penerbit S. Atan dengan bantuan penerbitan oleh Manan Ngah dan pencipta-pencipta yang terlibat dalam pembikinan album ini iaitu Kesuma Booty, Adnan Abu Hassan, S.Shahlan, Fauzi Marzuki dan Azmi Hamzah. Jamal juga buat pertama kalinya telah mencipta sekaligus menulis lirik untuk lagu yang dijadikan judul album ini iaitu Mati Hidup Semula. Jamal menegaskan beliau mendapat ilham untuk mencipta lagu tersebut semasa menghadapi masalah di Sarawak. Ketika ini juga Jamal mendirikan rumahtangga bersama usahawan Basariah Latiff. Namun, kontroversi sekali lagi menghimpit beliau apabila dikaitkan dengan penyalahgunaan dadah. Hal ini nyata menjejaskan rumahtangga beliau yang hanya mampu bertahan selama 3 tahun.

Ramai peminat Jamal yang mahukan beliau menyanyikan kembali lagu-lagu ciptaan Ahmad Nawab. Bagi tidak menghampakan peminat-peminat beliau, sekali lagi Ahmad Nawab diberi penghormatan menerbitkan album Jamal yang kelapan berjudul Sepi Seorang Perindu. Setahun kemudian,Seniman Menangis lahir hasil sentuhan komposer yang sama. Selain Ahmad Nawab, M. Nasir, Fauzi Marzuki, Adnan Abu Hassan & Suhaimi Mohd. Zain (Pak Ngah) juga pernah menerbitkan album-album beliau sepanjang era 90an. Ternyata bakat semulajadi Jamal terserlah kerana beliau adalah seorang penyanyi serba boleh yang mampu menyampaikan lagu ciptaan sesiapa saja selagi bersesuaian dengan suara beliau.

Sementara itu bakat lakonan Jamal tidak dilupakan, kehilangan beliau dari layar perak selepas kejayaan filem Azura ditunggu-tunggu. Lalu, dengan berbekalkan semangat, dorongan serta permintaan ramai yang inginkan beliau berlakon lagi, maka pada tahun 1989 Jamal mendapat tawaran berlakon dalam filem Tuah keluaran RJ Film Production milik Hajjah Rosnani Jamil. Sekali lagi Jamal menunjukkan lakonan yang memuaskan serta mendapat sambutan hangat.Filem-filem lain lakonan beliau adalah Sejati (1991), Kekasih Awal Dan Akhir (1993), Suratan Kasih (1996) & Ghazal Untuk Rabiah (1997). Semua filem lakonan beliau mencatat kutipan box-office terutamanya filem Kekasih Awal Dan Akhir bersama Sofia Jane yang memungut RM1 juta dalam tempoh 7 hari tayangan dan RM2.1 juta selepas hampir sebulan menemui peminat filem Melayu di pawagam-pawagam seluruh tanahair,Brunei serta Singapura. Namun begitu boleh dikatakan Jamal lebih cenderung ke arah bidang muzik dan tidak menjadikan bidang lakonan sebagai keutamaan.

Jamal pernah meraih gelaran Vokalis Lelaki Terbaik sebanyak dua kali oleh Anugerah Industri Muzik serta pernah juga memenangi trofi Penyanyi Lelaki Popular di acara tahunan Anugerah Bintang Popular Berita Harian. Nama beliau kini sebaris dengan nama-nama besar tanah air .