Chaeyeon merupakan seorang pelatih MBK Entertainment selama 8 bulan. Sebelum kemunculan pertama rasminya bersama DIA, beliau muncul di dalam video muzik Elsie dan K.Will untuk lagu "I'm Good" sebagai watak utama.[2]

2015

Pada bulan Januari 2015, MBK Entertainment mengumumkan rancangan mereka untuk membentuk kumpulan wanita baru, pada asalnya dengan strategi untuk mempunyai calon berkemungkinan untuk bertanding di dalam sebuah program realiti.[3] Selepas idea itu dimansuhkan, MBK mengambil keputusan untuk memilih ahli secara dalaman dan barisan ahli terakhir didedahkan dengan tujuh ahli termasuk Seung-hee, Cathy, Eunice, Jenny, Ye-bin, Eun-jin dan Chae-yeon sendiri.[4]

DIA mengeluarkan album sulung mereka, Do It Amazing pada 14 September 2015 bersama lagu utama, "Somehow".[5] Penampilan awam rasmi pertama mereka merupakan pada hari yang sama dimana kumpulan ini membuat persembahan di Dewan Seni Ilchi, Seoul. Mereka membuat penampilan pentas rasmi pertama mereka di dalam program muzik, M! Countdown pada 17 September 2015.

2016

Pada bulan Disember 2015, MBK Entertainment mengumumkan bahawa Jung menarik diri buat sementara waktu dari kumpulan untuk menyertai rancangan Produce 101 dimana beliau menjalani ujian pemilihan dan menandatangani kontrak sebelum DIA membuat kemunculan pertama.[6] Beliau menduduki tempat ketujuh secara keseluruhan dengan 215,338 undi sebelum membuat kemunculan pertama bersama kumpulan projek, I.O.I pada bulan Mei 2016.[7] Seminggu selepas album mini sulung mereka, Chrysalis dikeluarkan, MBK Entertainment mengesahkan bahawa Jung akan kembali ke DIA untuk kemunculan kembali mereka pada bulan Jun 2016.[8] Pemilihannya untuk berlakon di dalam drama tvN, Drinking Solo telah disahkan pada 30 Jun 2016.[9]

Album mini kedua DIA, Spell dikeluarkan pada 13 September 2016 bersama lagu utama, "Mr. Potter". Selain daripada drama Drinking Solo, beliau juga muncul di dalam rancangan varieti Hit the Stage bersama ahli DIA, Eun-jin dan Go Go With Mr. Paik bersama Onew dari Shinee.[10] Beliau juga telah didedahkan sebagai wajah baru jenama barang kemas, Lamucha pada minggu yang sama dan menandatangani kontrak selama setahun bernilai 200 juta won.[11]

Jung menyertai semula I.O.I untuk promosi kedua mereka sebagai kumpulan penuh menerusi album mini, Miss Me? bersama lagu utama, "Very Very Very" pada 17 Oktober 2016. Semasa siaran 21 Oktober 2016 Music Bank, beliau membuat persembahan dua kali; sekali bersama DIA untuk persembahan terakhir mereka di televisyen untuk lagu "Mr. Potter" dan kemudiannya bersama I.O.I. semasa promosi mereka untuk lagu "Very Very Very".[12] Pada bulan Disember 2016, Jung telah dipilih untuk berlakon di dalam drama web 109 Strange Things yang juga dibintangi Choi Tae-joon.[13]

2017–sekarang

Pada tahun 2017, Jung berlakon di dalam drama SBS, Reunited Worlds sebagai versi muda karakter Lee Yeon-hee.[14] Beliau kemudiannya membintangi drama web I Am.[15] Pada bulan Disember, Jung diumumkan telah menyertai barisan ahli rancangan realiti SBS, Law of the Jungle untuk episod Chile.[16]