Kiai dididik dalam pelbagai pesantren:

Pelajar yang bermotivasi tinggi pergi dari pesantren ke pesantren, belajar dalam setiap teks di mana kiai itu khusus. Selepas beberapa pesantren di Banten, mereka akan pergi ke pesantren di Bogor, Cianjur, Cirebon, Jawa Tengah atau Jawa Timur dan akhirnya, jika keluarga mereka dapat membelinya, ke Mekah, pusat pembelajaran Islam yang paling berprestij.[1]

Seorang pelajar di pesantren disebut santri. Setelah pendiri kyai pesantren meninggal, anak lelakinya atau santri lain dapat mengambil alih pengawasan sekolah, dan kemudian disebut kyai. Ada kemungkinan untuk sebuah sekolah berasrama besar mempunyai beberapa kyai yang hidup dan mengajar di sana.[2] Bagaimanapun, kebanyakan pesantren mempunyai beberapa ratus pelajar, dengan hanya satu orang yang disebut kyai. Guru-guru lain di sekolah dipanggil ustaz. Ramai umat Islam di Indonesia menganggap kyai menjadi lebih tinggi daripada ustaz kerana kyai menjalankan sekolah asrama sendiri dan mempunyai kebolehan mistik.[3]