Bukti Arkeologi menunjukkan ahawa pelbagai orang asli berkelana First Nations menduduki pulau Montreal untuk sekurang-kurangnya 2,000 tahun sebelum ketibaan orang Eropah. Pada tahun 1000 AM, mereka bermula menanam jagung. Dalam beberapa ratus tahun kemudian, mereka telah membina kampung-kampung berkubu.[25] Puak Iroquoi St. Lawrence, puak yang berlainan dari bangsa-bangsa Iroquois Haudenosaunee yang berasal kebanyakannya di New York hari ini, mendirikan kampung Hochelaga di kaki Mount Royal berabad-abad sebelum ornag Perancis tiba. Ahli arkeologi mendapatkan bukti tempat kediaman mereka di sana dan di lokasi-lokasi lain di lembah sejak sekurang-kurangnya abad ke-14.[26] Penjelajah Perancis Jacques Cartier melawat Hochelaga pada Oktober 2, 1535, dan menganggar penduduk orang asli di Hochelaga sebanyak "seribu lebih".[26]

Tujuh puluh tahun kemudian, penjelajah Perancis Samuel de Champlain melaporkan bahawa puak Iroquoia St. Lawrence dan perkampungan mereka telah hilang sama sekali dari lembah St. Lawrence, kemungkinan kerana penghijrahan luar, wabak penyakit Eropah, atau peperangan antara puak.[26][27] In 1611 Champlain established a fur trading post on the Island of Montreal, on a site initially named La Place Royale. Di kuala Petite Rivière dan Sungai St. Lawrence, ia di mana Pointe-à-Callière hari ini berdiri.[28] Pada 1639, Jérôme Le Royer de La Dauversière memperolehi harta milik Seigneurial pada Pulau Montreal dengan nama Société de Notre-Dame de Montréal untuk mendirikan suatu misi Katolik Rom untuk menyebarkan agama Kristian kepada orang asli. Paul Chomedey de Maisonneuve adalah gabenor tanah jajahan ini.[29]

Ville-Marie menjadi sebuah pusat untuk perdagangan bulu dan asas untuk penjelajahan Perancis di Amerika Utara lanjut.[29] Pada awal abad ke-18, Sulpician Order telah didirikan di sana. Untuk mengalakkan perkampungan Perancis, mereka hendak puak Mohawk berpindah dari kedai jual beli bulu di Ville-Marie. Mereka meyakinkan mereka untuk mendirikan perkampungan baru di bekas tanah pemburuan mereka di utara Sungai Ottawa. Ini menjadi Kanesatake.[30] Wilayah Kanada tetap menjadi sebuah tanah jajahan Perancis hingga 1760, apabila ia diserahkan kepada Great Britain selepas kemenangan mereka dalam Perang Tujuh Tahun.[31]

Montreal telah digabungkan sebagai sebuah bandar pada 1832.[32] The opening of the Lachine Canal permitted ships to bypass the unnavigable Lachine Rapids,[33] sementara pembinaan Victoria Bridge menubuhkan Montreal sebagai sebuah pusat landasan keretapi utama. Pada 1860, ia adalah bandar terbesar di British North America dan pusat ekonomi dan budaya yang tidak dipertikaikan Kanada.[34][35]

Montreal adalah ibu negara Provinsi Kanada dari 1844 hingga 1849, tetapi menghilangkan kedudukannya apabila suatu kumpulan perusuh Tory membakar bangunan Parlimen untuk menunjuk perasaan laluan Rebellion Losses Bill.[36] Untuk alasan strategik, Ottawa, selanjut terhadap bahagian dalam negara, telah kemudian ditubuhkan sebagai ibu negara.

Selepas Perang Dunia I, gerakan Prohibition di Amerika Syarikat menukar Montreal ke dalam suatu tempat perlindungan untuk orang Amerika yang mencari alkohol.[37] Unemployment remained high in the city, and was exacerbated by the Stock Market Crash of 1929 and the Great Depression.[38]

Sewaktu Perang Dunia II, Datuk bandar Camillien Houde menunjuk perasaan terhadap conscription dan urged penduduk Montreal untuk melanggari pendaftaran kerajaan persekutuan semua lelaki dan wanita.[39] Ottawa berang terhadap pendirian HOude dan mengirimnya ke kem penjara hingga 1944,[40] apabila kerajaan untuk menginstitutkan pengerahan untuk membesarkan pasukan. (see Conscription Crisis of 1944).[39]

Pada 1951, penduduk Montreal telah melebihi satu juta orang.[41] Saint Lawrence Seaway dibuka pada 1959, membenarkan kapal untuk melalui Montreal. Dalam perkembangan ini membawa pada akhirnya penguasaan ekonomi bandar.[42] Meskipun, 1960an melihat pembesaran penduduk lanjut, termasuk Expo 67, pembinaan pencakar langit tertinggi Kanada, lebuh raya baru dan sistem Montreal Metro.

Zaman 1970an ditunjukkan dalam suatu tempoh perubahan sosial dan politik yang berjulat luas, berpunca bahagian besar dari kebimbangan majoriti French-Canadian mengenari pemeliharaan budaya dan bahasa mereka, diberikan penguasaan tradisional minoriti Orang Inggeris Kanada dalam gelanggang perniagaan.[43] October Crisis dan pilihan raya Parti Québécois, menyokong kedudukan kedaulatan untuk Quebec, menyebabkan keberangkatan banyak perniagaan dan orang dari bandar ini.[44] In 1976, Montreal was the host of the 1976 Summer Olympics.[45] Sewaktu 1980an dan awal 1990an, Montreal mengalami kadar lebih perlahan perkembangan ekonomi daripada banyak bandar lain utama Kanada. PAda lewat 1990an, sungguhpun, cuaca ekonomi Montreal telah menjadi baik, oleh kerana firma dan institusi baru bermula untuk memenuhi perniagaan tradisional dan nich kewangan.

Montreal telah digabung dengan 27 kawasan perbandaran di Pulau Montreal pada Januari 1, 2002. Penggabung ini mencipa sebuah bandar bersatu Montrteal yang meliputi keseluruhan pulau Montreal. Ada bantahan besar terhadap menggabungkan subbandar, dengan tanggapan bahawa penggabung ini telah dipaksakan pada kebanyakannya subbandar-subbandar Inggeris oleh Parti Quebecois. Seperti dianggapkan, gerakan ini dibuktikan tidak masyhur dan beberapa akan kemudian dibalikkan. Beberapa bekas kawasan perbandaran, menjumlahkan 13% dari penduduk pulau, mengundi untuk meninggalkan bandar bersatu baru dalam referendum terasing pada Jun 2004. The demerger mengambil tempat pada Januari 1, 2006, meninggalkan 15 kawasan perbandaran di pulau, termasuk Montreal. De-merged municipalities remain, however, affiliated with the city through an agglomeration council that collects taxes from them to pay for numerous shared services.[46]