Selepas tamat belajar di Universiti Multimedia, Usamah menyertai Les' Copaque Production bersama-sama Nizam Razak dan Anas Abdul Aziz, seterusnya muncul dengan siri animasi Upin & Ipin yang mana beliau berkhidmat sebagai penolong pengarah, kemudian diserap sebagai pengarahnya, menggantikan Nizam yang meninggalkan Les' Copaque pada 2009.

Pada tahun 2013, Usamah menamatkan kerjaya 7 tahunnya di Les' Copaque dan menubuhkan syarikat animasinya sendiri, WAU Animation yang mana beliau berkhidmat sebagai Pengarah Urusan. Syarikat ini telah menerbitkan siri animasi Ejen Ali yang disiarkan di TV3 sejak 8 April 2016.[4]