Piccadilly Circus pada 1896, dengan suatu pemandang terhadap Leicester Square melalui Jalan Coventry. London Pavilion berada di sebelah kanan, dan air pancut peringatan Shaftesbury di sebelah kiri.Piccadilly Circus pada 1949.Piccadilly Circus pada 1896, dengan suatu pemandangan terhadap Dataran Leicester melalui Jalan Coventry. London Pavilion berada di sebelah kiri, dan Criterion Theatre di sebelah kanan.Piccadilly Circus pada 1962.

Piccadilly Circus berhubung ke Piccadilly, suatu laluan yang namanya pertama bermuncul pada 1626 sebagai Pickadilly Hall, dinamakan selepas sebuah rumah pemilik yang bernama Robert Baker, seorang tukang jahit yang masyhur dengan menjual piccadills atau piccadillies, sebuah istilah digunakan untuk pelbagai jenis collar. Jalan ini digelar sebagai Jalan Portugal pada 1692 pada kehormatan Catherine of Braganza, permaisuri Raja Charles II dari England, tetapi telah digelarkan Piccadilly pada 1743. Piccadilly Circus telah ditubuhkan pada 1819, di junction dengan Jalan Regent, yang kemudian dibinakan di bawah pelan John Nash di tapak sebuah rumah dan taman milik Lady Hutton. Sirkas kehilangan bentuk bulatannya pada 1886 dengan pembinaan Shaftesbury Avenue.

Junction mempunyai penukaran kenderaan yang sangat sesak sejak pembinaan, oleh kerana ia terletak di pusat Theatreland dan menguruskan keluar kesesakan dari Piccadilly, yang Charles Dickens, Jr (Charles C. B. Dickens, anak lelaki Charles Dickens) menjelaskan oleh itu pada 1879: "Piccadilly, laluan hebat memimpin dari Haymarket dan jalan-Regent westward to sudut-Taman Hyde, terletak berhampiran capai dengan Parisian boulevard di mana London dapat boast."

Stesen tiub Piccadilly Circus telah dibuka pada Mac 10, 1906 di Laluan Bakerloo, dan pada Laluan Piccadilly pada bulan Disember pada tahun itu. Pada 1928, stesen ini telah secara ekstensif dibina semula untuk menguruskan kesesakan.

Iklan elektrik pertama intersection bermuncul pada 1910, dan dari 1923 electric billboards telah diletakkan di facade London Pavilion. Lampu isyarat telah pertama kali dipasang pada Ogos 3, 1926 di junction.

Pada mulanya 1960an, ia ditentukan bahawa Circus diperlukan untuk pembangunan semula untuk membenarkan laluan kenderaan yang lebih besar. Pada 1962, Lord Holford menyampaikan sebuah rancangan yang menciptakan sebuah Piccadilly Circus "double-decker", dengan sebuah concourse di atas kesesakan tingkat tanah. Konsep ini dikekalkan sepanjang peninggalan 1960an, sebelum akhirnya dimatikan oleh Sir Keith Joseph dan Ernest Marples pada 1972; alasan pertama diberikan bahawa skema satu-satunya Holford dibenarkan untuk suatu penambahan 20% increase pada aliran kenderaan, dan Kerajaan memerlukan 50%.

Rancangan Holford telah dirujukkan pada filem dokumentari "Goodbye, Piccadilly", dikeluarkan oleh Rank Organisation pada 1967. Piccadilly Circus telah sejak itu melarikan diri dari perkembangan semula utama, selain dari pejalankakian tingkat tanah di keliling bahagian selatannya pada 1980an.

Air pancut peringatan Shaftesbury di Piccadilly Circus telah didirikan pada 1893, untuk memperingatkan karya filantrofi Anthony Ashley Cooper, Earl ke-7 Shaftesbury. Sewaktu Perang Dunia Kedua, patung di atas Air pancut Peringatan Shaftesbury telah dialihkan, dan digantikan oleh hoarding iklan. Ia dipulangkan pada 1948. Apabila Circus berada di bawah kerja pembinaan semula pada lewat 1980an, keseluruhan air pancut telah dialihkan dari pusat junction di permulaan Shaftesbury Avenue ke kedudukan kini di sudut barat daya.

Suatu pandangan panoramik pada Piccadilly Circus dari bahagian selatan di hadapan Lillywhites.