Upin & Ipin dan Kawan-kawan musim kelima bermula pada 12 Mac 2011[1], kali ini dengan tayangan pertama setiap episod dalam format setengah jam pada hari Sabtu, 6.30 petang pada musim cuti sekolah. Pada musim baru ini, Upin & Ipin dan Kawan-kawan mula mempelajari nilai-nilai kemanusiaan yang pasti menyentuh perasaan penonton. Tambah menarik lagi, Upin & Ipin dan Kawan-kawan akan berkenalan dengan ikon-ikon popular Malaysia! Penonton juga bakal dikejutkan dengan pementasan teater dalam versi Upin & Ipin dan Kawan-kawan sendiri!