Windows Me sering dikritik sebagai sistem pengendalian paling tidak stabil pernah dibina oleh Microsoft. Reputasi buruk tersebut berpunca daripada kekerapan Windows Me untuk gagal berfungsi serta memaparkan skrin biru(Blue Screen of Death). Sebenarnya, semua sistem pengendalian dalam keluarga Windows 9x adalah kurang stabil dan cenderung untuk gagal berfungsi atau memaparkan skrin biru, namun tahap kestabilan Windows Me ialah yang paling teruk dalam siri Windows 9x - Windows Me paling kerap mengalami masalah gagal berfungsi ataupun memaparkan skrin biru.

Reputasi buruk Windows Me sebagai sistem pengendalian paling tidak stabil telah menyebabkan segelintir pihak melabelkan Windows Me sebagai "Mistake Edition" atau "Miserable Edition". Pada tahun 2006, majalah PC World turut melabelkan Windows Me sebagai "Produk Teknologi Maklumat Keempat Paling Teruk Sepanjang Zaman" (selepas AOL, RealPlayer dan Synchronys SoftRAM).