Weinberg dan rakan penulisnya untuk Late Night bersama Conan O'Brien telah dianugerahkan Anugerah Emmy pada tahun 2007, dan menjadi calon pada tahun 2001, 2002, 2003, 2004, 2005, 2006, 2008 dan 2009. [2] Pada tahun 2006, mereka telah dianugerahkan Anugerah Writers Guild of America. [3] Menerusi Late Night with Conan O'Brien, Weinberg memainkan watak Shoeverine, Heavy Hands Harry, antara lain.