Pembabitan awal

Pada awal tahun 1995, Bob pernah melibatkan diri dalam dunia hiburan dengan menceburi bidang nyanyian dalam usia beliau yang muda secara permulaan dan menubuhkan Kumpulan KU2 bersama rakan sekampungnya, Kumin atau Khuzaimi Ismail dan mencipta fenomena baru dengan menghasilkan single pertama mereka iaitu "Nicky & Rozi". Selepas itu, mereka menghasilkan album pertama yang sulung iaitu Motivasi pada 1996. Selain kejayaan dalam meraih anugerah platinum bagi album pertama mereka, mereka juga menghasilkan album iaitu Evolusi pada 1997, Baru Aku pada 1999, serta album keempat mereka iaitu The Best Of KU2 pada 2001. Karier beliau sebagai penyanyi pada masa itu memberi peluang kepada beliau untuk menonjolkan bakatnya sebelum beralih kepada pelakon dan pelawak terkenal.[2]

Kerjaya lakonan

Pada masa yang sama, beliau memulakan kerjaya dalam lakonan pertama beliau menerusi filem pertama iaitu Sama Tak Serupa secara permulaan sebelum nama beliau dikenali dan telah muncul di layar perak. Selain itu, beliau juga bergandingan bersama pelawak yang ketika itu merupakan bekas ahli Kumpulan Senario, Saiful Apek dalam filem siri komedi terbitan Metrowealth Movies Production iaitu Jutawan Fakir arahan pengarah Prof Madya A. Razak Mohaideen. Dalam filem ini, beliau mengambil watak sebagai Bob, rakan serumah Fakir yang dikelilingi masalah hutang. Selain itu, Bob Kuman digandingkan bersama pelakon Lan Pet Pet, Cat Farish, termasuk Nora Danish dalam filem komedi iaitu Jangan Pandang Belakang Congkak musim pertama dan kedua pada 2011. Beliau mengambil watak sebagai Wak Ketari, seorang bomoh yang cuba sedaya-upaya membantu dua pemuda yang melarikan diri selepas musim pertama dan menyelesaikan masalah tersebut.[2]

Maharaja Lawak Mega

Selain itu, beliau juga pernah muncul di kaca TV dalam program Maharaja Lawak Mega pada akhir tahun 2011 bersama pelakon Sobri Anuar dengan membentuk kumpulan Bawal Power.[2]Pada masa yang sama, beliau sebenarnya pernah dikejarkan ke hospital selepas minggu pertama Maharaja Lawak Mega kerana kepenatan. Namun, apabila memikirkan kos rawatan ditanggung, Bob terpaksa menggagahkan diri dengan hadir setiap konsert program mingguan. Meskipun begitu, Bob bersyukur apabila Sobri memahami masalah dihadapinya dan sanggup berulang-alik ke hospital untuk mengadakan latihan. Tetapi, kumpulan ini telah tersingkir dalam minggu ketujuh program MLM.[2]