Cashis menubuhkan sebuah kumpulan iaitu The Renegadez bersama-sama H-Bone dan Monique (yang juga merupakan ibu kepada salah seorang daripada sebelas anaknya). Mereka menghantar pita demo kepada label shady Records milik Eminem dengan berharap dapat ditawarkan kontrak rakaman. Monique telah dibunuh pada 1999.

Pada tahun 2004, Cashis diangkat sebagai "raja rap Orange County" dan telah menarik perhatian A&R Shady Records, Dart Parker yang mengambil bakat muda ini selepas mendengar mixtape Cashis "Stars With Stripes". Walau bagaimanapun, beliau tidak muncul sehinggalah pada tahun 2006 apabila beliau muncul bersama-sama Eminem, 50 Cent dan Lloyd Banks dalam single pertama daripada album kompilasi Shady Records, Eminem Presents: The Re-Up iaitu You Don't Know. Pelancaran solonya yang pertama adalah County Hound EP, pada bulan Mei tahun 2007. Ia mencapai nombor 106 dalam carta Billboard 200 dan 37 dalam Top R&B/Hip Hop Albums.