Chang memulakan karier filem pada usia yang sangat muda. Dia kemudian dipilih oleh seorang pengarah filem Taiwan Edward Yang untuk menjadi protagonis bagi filem empat jam yang dipuji secara kritis A Brighter Summer Day (牯嶺街少年殺人事件). Bapa Chang juga berlakon dalam filem ini dan dia memegang watak bapa kepada watak anaknya.

Salah satu filem terawal yang dilakonkan Chang ialah Happy Together (1997) arahan Wong Kar-wai. Chang memegang watak "Dark Cloud", kekasih watak Zhang Ziyi, dalam filem 2000 Crouching Tiger, Hidden Dragon yang diarahkan Ang Lee. Dia juga muncul dalam 2046 (2004) arahan Wong Kar-wai, dengan memegang watak teman lelaki watak Carina Lau.[1]

Chang berlakon sebagai bintang gandingan dengan Shu Qi dalam Three Times (2005) arahan Hou Hsiao-Hsien, yang dicalonkan bagi Palme d'Or di Festival Filem Cannes dan memenangi sanjungan Kuda Emas bagi kategori filem Taiwan terbaik. Hasil persembahannya dalam filem tersebut, Chang juga dicalonkan bagi anugerah Pelakon Terbaik di Anugerah Kuda Emas 2005.

Chang was a spokesperson for Lacoste, Shiatzy Chen and Yamaha Motor Company's scooters.adalah jurucakap Lacoste, Shiatzy Chen dan skuter Yamaha Motor Company.[petikan diperlukan] Dia juga merakam sebuah album dan sebuah mini album.[petikan diperlukan]

Chang was nominated for the 2006 Golden Horse Award for Best Actor for his role in The Go Master, a dramatisation of the life of the Go master Wu Qingyuan.dicalonkan bagi Anugerah Kuda Emas 2006 untuk kategori Pelakon Terbaik hasil peranannya dalam The Go Master, sebuah pendramaan riwayat hidup pakar go Wu Qingyuan. Chang membuat debut Koreanya dalam Breath (2007) arahan Kim Ki-duk.[2]