Setiap Januari, bandar ini menganjurkan Sydney Festival. Terdapat pameran seni, muzik dan tarian di dalam dan luar bangunan. Pentas Australia dan antarabangsa sepanjang bulan itu juga diadakan, termasuk seni Orang Asli dan kontemporari. Sebahagian acara ini adalah percuma.

Sydney mempunyai sebuah budaya kafe iaitu kelab dan bar yang tersebar di CBD dan terpusat di beberapa lokasi seperti Oxford Street dan Darling Harbour.