Monastyrsky dilahirkan di Khmelnytsky pada 12 Jun 1980.[3] Beliau merupakan graduan Fakulti Undang-undang Universiti Pengurusan dan Undang-undang Khmelnytsky.[3] Monastyrsky juga merupakan bekas pelajar di Institut Negara Koretsky dan Undang-undang Akademi Sains Kebangsaan Ukraine.[3] Beliau mempunyai PhD dalam undang-undang.[3]

Pada 2007 Monastyrsky memulakan kerjayanya sebagai peguam.[3] Beliau juga mengetuai jabatan penggubalan undang-undang dan kepakaran saintifik bahagian penyelidikan Universiti Pengurusan dan Undang-undang Khmelnytsky, tempat beliau bekerja sebagai profesor madya.[4] Monastyrsky ialah pengasas bersama dan ahli lembaga Persatuan Kebudayaan Belia Podolia dengan slohan "Ke Masa Depan Melalui Budaya".[3][4]

Antara 2014 dan 2019 Monastyrsky ialah penolong perunding atas dasar sukarela Timbalan Rakyat Anton Herashchenko.[4]

Menjelang pilihan raya Presiden Ukraine 2019, Monastyrsky telah dipersembahkan sebagai pakar "Pasukan" calon Presiden Volodymyr Zelensky mengenai pembaharuan penguatkuasaan undang-undang.[4] Zelensky memenangi pilihan raya dan telah dilantik sebagai Presiden Ukraine pada 20 Mei 2019.[5]

Monastyrsky ialah calon untuk parti Sluha Narodu dalam pilihan raya parlimen Ukraine 2019.[3] Beliau diletakkan pada No. 19 dalam senarai pilihan raya kebangsaan dan dipilih ke parlimen Ukraine.[3][6] Di parlimen beliau menjadi ketua Jawatankuasa parlimen bagi Hal Ehwal Penguatkuasaan Undang-undang.[3] Menurut analisis Pergerakan sivil "Chesno" beliau adalah salah seorang timbalan rakyat yang menyerahkan paling banyak inisiatif perundangan.[4]

Selepas pada 12 Julai 2021 Menteri Hal Ehwal Dalam Negeri Arsen Avakov telah menyerahkan (surat) peletakan jawatannya sebagai Menteri Dalam Negeri,[7] Monastyrsky pada 16 Julai 2021 dilantik Menteri Hal Ehwal Dalam Negeri oleh 271 ahli parlimen.[1][8] Anton Herashchenko menjadi salah seorang penasihat rasminya di Kementerian.[9]