Drew Baylor adalah seorang pereka utama untuk sebuah syarikat kasut. Apabila reka bentuk terbarunya, yang dianggap sebagai pencapaian yang hebat dalam hidupnya, syarikatnya mengalami masalah kewangan dan mencatatkan hutang sehingga $USD 972 juta, Drew pula dimalukan oleh majikannnya sebelum dibuang kerja. Akibat terlalu kecewa dengan kegagalannya, diikuti perhubungan kasihnya dengan Ellen terputus di tengah jalan, dia merancang untuk membunuh diri, namun perkara itu dihentikan pada saat-saat akhir melalui panggilan dari kakaknya, Heather yang memberitahun bahawa bapanya telah meninggal dunia ketika melawat keluarganya di Elizabethtown, Kentucky. Keadaan menjadi huru hara akibat pertikaian semasa menuntut jasad mendiang antara ibunya, Hollie dan Baylors Kentucky, seorang pekerja sukarelawan.

Dalam penerbangan ke Kentucky, Drew bertemu Claire, seorang pegawai penerbangan yang optimis dan baik yang memberinya tempat duduk di kelas pertama, kerana pesawat itu kosong dan tiada penumpang. Dia memberikan nasihat kepada Drew yang dilihat seperti orang yang sedang berada dalam kesedihan. Dia juga memberikan petua dan panduan kepada Drew supaya ke destinasinya sebelum mereka berpisah. Dimana, Claire memberi jaminan bahawa perjalanan pulangnya akan diakhiri dengan perkara yang mengembirakan dalam hidup Drew. Apabila dia sampai ke Elizabethtown, Drew disambut oleh ahli keluarga dan sanak saudaranya yang lain. Atas permintaan dari ibunya, jasad Mitch akan dibakar di pekan tersebut sebelum dikebumikan. Akhirnya, dia memanggil Claire, dan mereka berdua bercakap berjam-jam. Dia secara impulsif mencadangkan mereka bertemu sebelum dia terpaksa berlepas ke Hawaii.Drew datang untuk mengejar kematian bapanya, dan semasa dia melawat Mak Cik Dora, bapa saudaranya Bill menyatakan bagaimana ayahnya akan melihat dalam saman itu. Drew menyedari bahawa dia tidak memberikan saman itu ke mayat untuk dikebumikan, dan mempunyai pemikiran kedua mengenai prosedur itu. Dia bergegas untuk menghentikan pembakaran mayat tetapi sudah terlambat dan diberi abu tersebut kepada Drew.

Claire kembali dari penerbangannya dan tanpa disangka-sangka bertemu dengannya di hotel. Mereka akhirnya tidur bersama, tetapi apabila Claire memberitahu yang dia mengasihi Drew, Drew pula membalas dengan menyesal bahawa dia gagal dalam hidupnya. Claire terlalu sedih dengan tindakan dari Drew tetapi Claire merasakan dia masih mampu merawati hati Drew agar cintanya diterima oleh Drew sepenuh hati. Claire tiba, dan memberitahu Drew untuk mengambil satu perjalanan terakhir dengan mendiang bapanya dengan memberikan sekeping peta dan panduan setiap tempat perlu dilawati oleh Drew bersama abu bapanya. Perjalanan memakan masa selama 2 hari dari Jalan 60B ke Sungai Missisippi dan berakhir di Frankton. Keesokkan harinya trip hari terakhir bersambung dari Oklahoma City terus ke Pasar Tani terbesar di Amerika sebelum dia menemui petunjuk terakhir dimana Drew diarahkan untuk membawa pulang sedikit abu bapanya atau mencari gadis bertopi merah. Ini kerana setiap tempat yang dilawati oleh Drew, sedikit demi sedikit abu bapanya ditaburkan. Drew yang nampak begitu ghairah bingkas mencari seorang demi seorang dengan keadaan sesak sehingga dia terpandang akan wajah Claire. Di kesudahannya, mereka bercinta sepenuhnya buat kali kedua.