Isu pertama diterbitkan pada 16 Februari 1990.[4][5]

Dicipta oleh Jeff Jarvis dan diasaskan oleh Michael Klingensmith, yang berkhidmat sebagai penerbit sehingga Oktober 1996,[6] iklan televisyen asal majalah yang meminta pelanggan pra-penerbitan menggambarkannya sebagai panduan pengguna untuk budaya popular, termasuk filem, muzik, dan ulasan buku, kadang-kadang dengan ulasan video dan panggung, juga. (" Almanak Petani pasca moden").

Pada tahun 1996, majalah itu memenangi Anugerah Majalah Kebangsaan untuk Kecemerlangan Umum daripada American Society of Mgaazine Editors. EW memenangi anugerah yang sama sekali lagi pada tahun 2002.[7]

Pada September 2016, dengan kerjasama People, Entertainment Weekly melancarkan People/Entertainment Weekly Network. Rangkaian itu ialah "rangkaian video dalam talian yang disokong iklan dan iklan, membawa pengaturcaraan ringkas dan panjang yang meliputi selebriti, budaya pop, gaya hidup dan cerita minat manusia". Ia dijenamakan semula sebagai PeopleTV pada September 2017.[8]

Bermula dengan edisi Ogos 2019, Entertainment Weekly beralih kepada model isu bulanan.[9]