Expedia.com dilancarkan pada 22 Oktober 1996 sebagai pembahagian Microsoft.[2] Pada tahun 2001, Bill Gates memotong harta itu untuk menjadi sebuah syarikat awam.[3] Rich Barton menjadi CEO di Expedia.[4]

Pada Julai 2001, USA Networks, Inc. membeli Expedia dari Microsoft.[5]

Pada Disember 2010, penyenaraian untuk AMR Corporation, syarikat induk American Airlines dan American Eagle Airlines, telah dipadamkan dari laman Expedia. Keputusan itu disebabkan oleh pertikaian mengenai tahap akses kepada pelanggan tapak. [6] AMR membatalkan keputusannya pada April 2011, membenarkan tiket sekali lagi dijual melalui laman agregat. [7]

Pada Jun 2014, Expedia mula menerima bitcoin.[8]

Pada September 2014, Expedia Inc. bekerjasama dengan Citigroup dan mencipta kad Expedia+ yang ahlinya boleh mendapat mata bonus dan mendapatkan faedah dan perkhidmatan pelanggan keutamaan melalui laman web.[9]

Pada tahun 2015, syarikat itu mengumumkan ia akan memindahkan ibu pejabatnya ke Seattle.[10] Penempatan ke Seattle kini dijadualkan untuk 2019. [11]