Pra-kemunculan pertama

Pada bulan Januari 2016, Kim Na-young, Kim Se-jeong dan Kang Mi-na diperkenalkan sebagai pelatih Jellyfish Entertainment di dalam program Mnet, Produce 101 dimana 101 pelatih wanita daripada pelbagai syarikat bertanding untuk membuat kemunculan pertama di dalam kumpulan wanita 11 ahli yang akan mempromosi selama setahun dibawah YMC Entertainment. Selepas menduduki tempat ke-2 dan ke-9 di dalam episod terakhir, Sejeong dan Mina membuat kemunculan pertama sebagai ahli I.O.I pada bulan Mei 2016.

2016: Kemunculan pertama menerusi "Wonderland"

Pada 7 Jun, Jellyfish Entertainment mengesahkan bahawa Sejeong dan Mina akan membuat kemunculan pertama di dalam kumpulan wanita syarikat ini pada bulan yang sama.[2] Nayoung juga disahkan sebagai ahli kumpulan ini pada 10 Jun[3] dan pada 13 Jun, syarikat ini mendedahkan bahawa kumpulan ini akan mempunyai 9 ahli.[4] Pada 17 Jun, Jellyfish Entertainment mengumumkan Gugudan sebagai nama kumpulan ini.[5]

Kumpulan ini membuat kemunculan pertama pada 28 Jun 2016 menerusi album mini mini Act. 1 The Little Mermaid bersama "Wonderland" sebagai lagu utama.[6][7] Gugudan mengambil bahagian dalam projek musim sejuk Jellyfish Entertainment, Jelly Christmas 2016. Lagu "Falling" dikeluarkan secara digital pada 13 Disember 2016.[8][9][10][11][12]

Pada 17 Disember 2016, Gugudan mengumumkan nama kelab rasmi mereka, "Dear Friend" (단짝), melalui saluran aplikasi V mereka, dengan makna bahawa peminat dan Gugudan akan menjadi kawan terbaik.[13]

2017: Act. 2 Narcissus dan Act. 3 Chococo Factory

Pada awal Februari 2017, Jellyfish Entertainment mengumumkan bahawa Gugudan akan membuat kemunculan pertama mereka sejak penampilannya dengan mini album kedua mereka.[14] Album mini, Act. 2 Narcissus, dan lagu bertajuk, "A Girl Like Me", dikeluarkan pada 27 Februari.[15]

Pada 8 November, kumpulan itu kembali dengan album single, Act. 3 Chococo Factory , yang menampilkan lagu bertajuk, "Chococo".[16] Sebelum pengeluaran lagu itu, mereka mengumumkan bahawa Soyee akan menjalani hiatus untuk pulih sepenuhnya dari kecederaan bahu yang dia dialami sebelum debutnya.[17]

2018-kini: Act. 4 Cait Sith, Act. 5 New Action, debut Jepun dan Hyeyeon meninggalkan kumpulan

Pada 1 Februari, Gugudan melancarkan album single kedua mereka Act. 4 Cait Sith , dengan single utama "The Boots".[18]

Pada 17 Mei, diumumkan bahawa ahli termuda Hyeyeon akan berehat sementara dari semua aktiviti kumpulan kerana isu kesihatan.[19]

Gugudan secara rasminya memulakan debutnya di Jepun dengan mengeluarkan single 'Stand By' mereka yang pertama di Jepun pada 19 September. Pada 21 September, Gugudan mengadakan showcase debut mereka dan fanmeeting bertajuk Gugudan 1st Showcase & Fanmeeting "Dear Friend" di Jepun di Tokyo Akasaka Blitz.[20][21] Kumpulan ini juga dijadualkan akan mengadakan lawatan pertama mereka di Jepun di Osaka dan Tokyo bermula pada 7 Disember 2018.[22]

Pada 25 Oktober, mereka mengumumkan bahawa Hyeyeon secara rasmi meninggalkan kumpulan itu untuk memberi tumpuan kepada pelajaran dan pemulihan kesihatannya. Walaupun Hyeyeon telah meninggalkan Gugudan, dia masih di bawah Jellyfish Entertainment.[23]

Pada 6 November, Gugudan mengeluarkan Album Mini ketiga mereka. Act. 5 New Action yang mengandungi enam buah lagu, termasuk single utama "Not That Type".[24][25]