Helmi Harun memulakan kerjayanya dalam bidang muzik sebagai ahli kumpulannya sendiri, Helmi & The Gimmick. Dari kumpulan muziknya inilah beliau dikenali sebagai Helmi Gimmick atau Helmi the Gimmick.[3]

Beliau mula mendapat perhatian meluas apabila menjadi pengacara rancangan kuiz Famili Ceria yang bersiaran di ntv7. Helmi menjadi pengacaranya selama semusim sebelum tempatnya digantikan oleh Chef Wan. Helmi juga pernah menjadi juruhebah di Time Highway Radio (THR).[4]

Selain itu, beliau juga pernah merakamkan album solo bertajuk Tongkat Ali yang dikeluarkan pada 13 Jun 2001.[5]