Secara autooksidasi

Peroksida yang paling penting (dalam erti kata komersil) dihasilkan melalui proses autoksidasi, yang merupakan sebuah tindak balas langsung diantara O2 dengan hidrokarbon. Autooksidasi ialah tindak balas radikal yang bermula dengan pengabstrakan atom H daripada ikatan C-H yang agak lemah. Sebatian penting yang dibuat dengan cara ini termasuk tert-butil hidroperoksida, kumena hidroperoksida dan etilbenzena hidroperoksida:[7]

RH + O 2 → ROOH

Tindak balas auto-pengoksidaan juga boleh dilihat dengan eter biasa, seperti dietil eter, diisopropil eter, tetrahydrofuran, dan 1,4-dioxane. Produk tindak balas ini ialah dietil eter peroksida. Sebatian sedemikian boleh mengakibatkan letupan yang serius apabila disuling. [12] Untuk meminimumkan masalah ini, sampel komersial THF sering dihalang dengan butylated hydroxytoluene (BHT). Penyulingan THF kepada kekeringan dielakkan kerana peroksida yang mudah meletup tertumpu di dalam sisa.

Walaupun hidroperoksida eter sering terbentuk secara adventif (iaitu autooksidasi), ia boleh disediakan dalam hasil yang tinggi dengan penambahan hidrogen peroksida yang dimangkinkan asid kepada eter vinil. Proses ini diterangkan melalui persamaan berikut: [13]

C2H5OCH=CH2 + H2O2 → C2H5OCH(OOH)CH3

Daripada hidrogen peroksida

Banyak peroksida industri dihasilkan menggunakan hidrogen peroksida. Tindak balas dengan aldehid dan keton menghasilkan satu siri sebatian bergantung kepada keadaan. Tindak balas khusus termasuk penambahan hidrogen peroksida merentasi ikatan rangkap C=O:

R2C=O + H2O2 → R2C(OH)OOH

Dalam sesetengah kes, hidroperoksida ini boleh bertukar untuk memberikan diperoksida kitaran:

[R2C(O2H)]2O2 → [R2C]2(O2)2 + 2 H2O

Penambahan tambahan awal ini kepada setara kedua karbonil:

R2C=O + R2C(OH)OOH → [R2C(OH)]2O2

Penggantian kumpulan alkohol selanjutnya:

[R2C(OH)]2O2 + 2 H2O2 → [R2C(O2H)]2O2 + 2 H2O

Triphenylmethanol bertindak balas dengan hidrogen peroksida memberikan hidroperoksida yang luar biasa stabil, Ph3COOH.

Hidroperoksida yang wujud secara semula jadi

Banyak jenis hidroperoksida terhasil daripada asid lemak, steroid, dan terpenes. Biosintesis spesies ini dipengaruhi secara meluas oleh aktiviti dan jenis enzim.

Transformasi biosintetik ilustrasi yang melibatkan hidroperoksida. Di sini cis-3-hexenal dijana melalui penukaran asid linolenik kepada hidroperoksida oleh tindakan lipoxygenase diikuti oleh pembentukan hemiacetal yang disebabkan oleh liase. [14]