Pada tahun 1900, Hickman memulakan kerjaya di atas pentas sebagai pelakon tambahan dalam produksi di San Francisco. Beliau terus berlakon dalam teater bersama syarikat Alacazar, Morosco, dan Melborne MacDowell, antara lain. [1] Dalam Broadway, Hickman menulis, dan melakonkan watak Gabby dalam, The Skirt (1921). [2]

Kerja awal Hickman dalam filem adalah dengan Lasky Pictures Company, selepas itu beliau berlakon dengan Triangle Company dan kemudiannya syarikat Ince. [1]

Pada tahun 1918, Hickman memulakan kerjaya sebagai pengarah, dengan The Rainbow (untuk studio Paralta) sebagai filem pertamanya. [3] Beliau telah mengarahkan 19 filem.

Dengan kebangkitan filem bunyi, Hickman kembali ke perniagaan filem tetapi menerima kebanyakan peranan kecil, selalunya sebagai tokoh autoritarian. Hickman membuat penampilan ringkas sebagai pemilik ladang John Wilkes, bapa Ashley Wilkes, dalam Gone with the Wind (1939). Beliau menamatkan kerjaya filemnya pada tahun 1944, selepas lebih daripada 270 filem.