Dari 2002 hingga 2006, beliau dipenjarakan kerana merancang pembunuhan Mahkamah Agung Hakim Syafiuddin Kartasasmita pada 26 Julai 2001, memiliki senjata api dan peluru, dan dengan sengaja untuk melarikan diri.[2][3][4]

Tommy ditangkap pada November 2001 dan mula menjalani hukumannya sejak 16 Ogos 2002. Pada mulanya Tommy telah mendekam di Penjara Nusakambangan Batu, tetapi sejak 3 April 2006, beliau dipindahkan ke Institut Penetapan Narkotik Cipinang.

Pada bulan Jun 2005, Mahkamah Agung mengurangkan hukuman Tommy dari 15 tahun hingga 10 tahun. Sejak disabitkan pada 2002 hingga November 2005, Tommy juga menerima enam sabitan, yang berjumlah 20 bulan, termasuk pengampunan selama lima bulan pada Hari Kemerdekaan Indonesia dan enam minggu di Aidilfitri pada tahun 2006. Dengan pemotongan itu, Tommy perlu dibebaskan pada tahun 2011, dibatalkan pada 30 Oktober 2006 dan dikehendaki mengikuti penyeliaan dan bimbingan di Pusat Penjara Salemba (Pernafasan) sehingga tempoh hukumannya berakhir pada Oktober 2008.

Tommy Soeharto juga mendapat kes tuntutan rayuan untuk pembelian enjin pesawat Rolls Royce Trent 700 untuk pesawat Airbus A330 dan didakwa Tommy mendapatkan 20 juta dolar AS dan 1 unit kereta Rolls Royce biru.