Jalan Penang adalah salah satu jalan pertama yang akan dibina di luar kawasan bandar asal yang dirancang oleh Francis Light. Selama berabad-abad, Jalan Penang telah berfungsi sebagai jalan runcit, terutama sepanjang peregangan yang berjalan di hadapan Pasar Chowrasta. Pasaran itu dibina pada tahun 1890-an.[2]

Ibu Pejabat Polis Pulau Pinang di Jalan Penang adalah tempat kejadian oleh beberapa Tentera Darat Imperial Jepun dalam tempoh Pendudukan Jepun di Tanah Melayu di Perang Dunia II[3]