Jo Kwon merupakan pelatih JYP Entertainment yang paling lama berkhidmat, iaitu selama 2567 hari; tepat 7 tahun dan 10 hari selepas menyertai JYP. Dia terpilih sebagai anggota terakhir "99% Challenge Project" Park Jin Young "99% Challenge Project" bersama-sama Sunye Wonder Girls.[petikan diperlukan]

Dalam 2008, dia muncul dalam Hot Blood Mnet, sebuah rancangan yang menunjukkan betapa ketatnya latihan fizikal yang harus dilalui oleh 13 pelatih lelaki untuk peluang membuat debut dalam sama ada kumpulan balada 4-anggota 2AM atahu kumpulan dance 7-anggota 2PM di bawah JYP Entertainment.[2] Selepas melalui proses penyingkiran, Jo Kwon diangkat sebagai ketua 2AM.