Tanda-tanda arkeologi terawal penduduk di kawasan Kaesong adalah dari Zaman Neolitik. Artifak seperti tembikar Jeulmun, perkakas batu, dan batu kapak telah diekskavasi dari Osongsan dan Kaesong Nasong, kubu berdinding dua Kaesong. Apabila Kaesong telah diduduki oleh pelbagai negeri sepanjang abad, namanya telah berubah. Ia adalah dalam pemerintahan Gabungan Mahan, dan telah dirujuk sebagai Busogap semasa pemerintahan Goguryeo. Sebelum kekuatan Baekje telah berundur ke barat daya Jungnyeong, Mungyeong Saejae, dan Asan Bay pada 475, kawasan itu telah menjadi sebahagian daripada Baekje selama kira-kira 100 tahun.

Walau bagaimanapun, ia menjadi wilayah Silla pada 555, tahun ke-16 pemerintahan Jinheung dari Silla, dan namanya telah ditukar kepada Song'ak-gun dalam tempoh tersebut. Mengikut Samguk Sagi, apabila istana dibina di situ pada 694, tahun ketiga pemerintahan Hyoso dari Silla, Kaesong telah dirujuk sebagai "Song'ak (송악; 松嶽)". Oleh itu, ia diandaikan bahawa nama Song'ak telah digunakan sekurang-kurangnya sebelum masa itu lagi.[2]

Goryeo

Silla mula merosot pada lewat abad ke-9, dan tempoh perang antara panglima pula tercetus. Pada 898, Kaesong jatuh di bawah kuasa Gung Ye, pengasas negeri berhayat pendek beliau, Taebong, dan kemudian menjadi sebahagian daripada Goryeo pada 919 oleh pengasasnya, Wang Geon, yang ditabalkan sebagai Taejo dari Goryeo. Taejo menubuhkan ibu negara di selatan Song'ak, dan menggabungkan ke dalam Kaesong Song'ak dibawah nama "Gaeju". Pada 919, Kaesong menjadi ibu negara. Pada 960, tahun ke-11 pemerintahan Gwangjong dari Goryeo, bandar ini telah dinamakan semula sebagai Gaegyeong, dan pada 995, tahun ke-14 pemerintahan Seonjong dari Goryeo, ia telah dinaikkan kepada "Gaesong-bu". Gaeseong-bu adalah istilah gabungan Song'ak-gun, dan Gaesong-gun, yang berbeza daripada kawasan pra-1945 Gaesong-ri, Seo-myeon, Kaepung-gun. Pada 1010, tahun pertama pemerintahan Hyeonjong dari Goryeo, istana dan rumah telah hampir musnah terbakar semasa konflik kedua dalam Perang Goryeo-Khitan, jadi pada 1018, Gaesong-bu telah diturunkan kepada sistem "bu", dan mentadbir tiga hyeon iaitu Jeongju, Deoksu, and Gangeum.[2]

Pada lewat abad ke-12, terdapat ketidakstabilan dalam kedua-dua kerajaan dan kawasan luar bandar. Seorang hamba yang bernama Manjǒk (atau dieja sebagai Manjeok) (만적; 萬積) mengetuai sekumpulan hamba yang berkumpul di luar Kaesong pada tahun 1198. Plot pemberontakan telah disekat oleh Choe Chung-heon.[3] Apabila Yi Songgye menggulingkan Goryeo pada 1392 dan menubuhkan Joseon sebagai Taejo dari Joseon, beliau memindahkan ibu negara Korea dari Kaesong ke Hanyang (Seoul zaman moden) pada 1394.[2]

Abad ke-20 dan seterusnya

Kaesŏng kekal sebagai sebahagian daripada Wilayah Gyeonggi sehingga Perang Korea. Apabila Korea telah dibahagikan di selari ke-38 selepas Perang Dunia II, Kaesong adalah di sebelah selatan garis (dalam Korea Selatan).

Walau bagaimanapun, pertempuran Kaesong-Munsan telah dimenangi oleh Tentera Rakyat Korea (KPA) pada hari-hari pertama Perang Korea. Bandar ini telah ditawan semula oleh Angkatan Tentera pada 9 Oktober 1950 semasa mengejar KPA yang diikuti kejayaan pendaratan Inchon. Angkatan Tentera meninggalkan bandar ini pada 16 Disember 1950 semasa penarikan diri ke Sungai Imjin berikutan campur tangan Tentera Relawan Rakyat Cina dalam perang. Kaesong kekal di bawah kawalan China/Korea Utara sehingga akhir perang.[2]

Rundingan gencatan senjata bermula di Kaesong pada 10 Julai 1951, tetapi telah dipindahkan ke Panmunjom pada 25 Oktober 1951. Perjanjian Gencatan Senjata Korea ditandatangani pada 27 Julai 1953 mengiktiraf kawalan Korea Utara ke atas Kaesong menjadikannya satu-satunya bandar ditukar kawalan dari Korea Selatan ke Korea Utara sebagai akibat dari perang tersebut. Selepas Perang Kaesong dan sebahagian daripada Wilayah Kyonggi yang diduduki telah dibahagikan kepada "Rantau Kaesŏng" (Kaesŏng Chigu; 개성 지구; 開城 地區). Pada tahun 1955, Kaesŏng menjadi "Bandar Ditadbir Langsung" (Kaesŏng Chikhalsi; 개성 직할시; 開城 直轄市). Pada 2002, Rantau Perindustrian Kaesŏng terbentuk daripada sebahagian daripada Kaesŏng. Pada 2003, baki bahagian Kaesŏng (tidak termasuk Wilayah Perindustrian) menjadi sebahagian daripada Wilayah Hwanghae Utara. Bandar ini terletak berhampiran dengan Zon Bebas Tentera yang membahagikan Korea Utara dan Selatan.