Kangwŏn (bersama-sama dengan wilayah Gangwon di Korea Selatan) pada suatu ketika dahulu merupakan satu daripada lapan wilayah kerajaaan Joseon di mana ia dibentuk pada tahun 1395. Wilayah ini mendapatkan namanya daripada kota Gangneung (atau Kangnŭng, 강릉, 江陵) dan Wonju (atau Wŏnju, 원주, 原州).

Pada 1895, Kangwŏn telah digantikan dengan daerah Chuncheon (춘천부, 春川府 Chuncheon-bu) di barat dan Gangneung (강릉부, 江陵府 Gangneung-bu) di timur. Wonju menjadi sebahagian daripada daerah Chungju.

Ketika tahun 1896, Joseon telah dibahagikan semula kepada 13 buah wilayah dan dua daerah tadi digabungkan untuk membentuk semula wilayah Kangwŏn. Walaupun kota Wonju bersatu semula dalam wilayah ini, ibu kota Kangwŏn telah dipindahkan ke Chuncheon.

Pada 1945, wilayah Kangwŏn dan keseluruhan Korea telah dibahagikan kepada dua bahagian pada selarian ke-38 utara iaitu zon pendudukan Soviet di utara dan Amerika Syarikat di selatan. Pada 1946, wilayah utara telah dikembangkan termasuklah bahagian wilayah Gyeonggi Korea Utara dan kawasan sekitar Wŏnsan di wilayah Hamgyŏng Selatan. Ibu kota wilayah bagi bahagian utara telah ditubuhkan di Wŏnsan, kerana ibu kota lama iaitu Wonju dan Chuncheon berada di selatan selarian ke-38. Pada 1948, wilayah ini menjadi sebahagian daripada Republik Rakyat Demokratik Korea. Mengikut hasil daripada perjanjian gencatan senjata pada 1953, sempadan di antara bahagian utara dan selatan Korea wilayah ini telah dialihkan ke utara di garis pembatasan ketenteraan.

Pada 2002, Kawasan Pelancongan Gunung Kŭmgang telah dipisahkan daripada wilayah Kangwŏn dan kawasan pentadbiran yang berasingan.