Kawasan metropolitan Chicago atau Chicagoland merupakan kawasan metropolitan yang berpusat di bandar raya Chicago. Ia merupakan kawasan metropolitan yang mempunyai jumlah penduduk ketiga terbanyak di Amerika Syarikat. Kawasan ini merangkumi bahagian timur laut negeri Illinois, sebahagian kecil barat laut Indiana dan sebahagian kecil Wisconsin.