Televisyen

Wiig membuat penampilan pertama dalam SNL Musim 31 pada November 12, 2005. Beliau terselamat satu potongan bajet SNL,[6] menjadi ahli penuh barisan pelakon ketika permulaan Musim 32 pada tahun 2006 sehingga tahun 2012.

Wiig dicalonkan satu Anugerah Primetime Emmy untuk kategori Pelakon Wanita Sokongan Cemerlang dalam Siri Komedi[7] untuk kerjanya dalam Saturday Night Live (2009,[8] 2010, 2011, 2012).[9] Pada bulan Disember 2009, beliau menjadi watak utama dalam istimewa Krismas SNL Presents: A Very Gilly Christmas. Wiig berada dalam senarai Entertainment Weekly 15 Lakonan Hebat untuk pelbagai penyamaran beliau dalam Saturday Night Live[10] (Disember 2008) dan dalam senarai EW 25 Wanita Paling Kelakar di Hollywood (April 2009).[11] Bermula tahun 2011, beliau menyuarakan watak Lola Bunny dalam The Looney Tunes Show.

Lakonan terakhirnya sebagai ahli dalam Saturday Night Live adalah pada Musim 37, Episod 22, yang ditayangkan pada Mei 19, 2012.[12] Beliau kembali untuk menghoskan program itu pada Mei 11, 2013.[13] Wiig muncul dalam episod kedua The Tonight Show dari 30 Rockefeller Plaza di Bandar Raya New York (Februari 19, 2014).[14] Beliau kembali sebagai tetamu istimewa untuk muncul dalam monolog dan beberapa sketsa SNL pada Oktober 14, 2014.

Di Anugerah Grammy 2015, Wiig menyertai Maddie Ziegler untuk persembahan tarian konsert bersama-sama Sia yang menyanyikan lagunya, 'Chandelier'.[15]

Filem

Wiig membuat penampilan filem pertamanya dalam filem Krismas 2006, Unaccompanied Minors. Pada tahun beriktunya, beliau muncul dalam Knocked Up dan dalam Walk Hard. Pada tahun 2008, beliau mempunyai peranan kecil dalam beberapa filem termasuk Forgetting Sarah Marshall dan Ghost Town. Pada tahun 2009, Wiig mempunyai peranan sokongan dalam Adventureland, Extract dan Whip It, sebuah arahan sulung Drew Barrymore. Pada tahun 2010, beliau muncul dalam MacGruber, Despicable Me dan Despicable Me 2 serta All Good Things. Wiig mendapat peranan utama pertamanya sebagai Ruth Buggs dalam Paul pada tahun 2011.

Kemudiannya pada tahun 2011, beliau membintangi Bridesmaids, yang ditulis olehnya bersama Annie Mumolo untuk Universal Pictures, ditayangkan pada Mei 13, 2011.[16] Filem ini mencapai kejayaan kritis dan box office, menerima dua pencalonan untuk Filem Terbaik-Muzikal atau Komedi dan Wiig sendiri dicalonkan untuk Pelakon Wanita Terbaik-Filem, Muzikal atau Komedi di Anugerah Golden Globe ke-69. Filem ini juga menerima dua pencalonan Anugerah Akademi. Filem ini mengutip $280 juta di seluruh dunia.[17]

Pada tahun 2014, Wiig membintangi The Skeleton Twins. Pada tahun 2015, beliau membintangi Nasty Baby sebagai Polly.[18] Wiig juga membintangi Welcome to Me, sebuah drama komedi diarahkan oleh Shira Piven. Filem ini dibuka di Festival Filem Antarabangsa Toronto 2014.

Pada tahun 2014, berita melaporkan bahawa Wiig dan Mumolo sedang menulis sebuah komedi baru yang akan menyaksikan Wiig membuat penampilan sulungnya sebagai pengarah.[19] Nama filem ini dan tarikh tayangan belum ditentukan.[20] Pada bulan Januari 2015, Wiig menjadi salah satu watak utama dalam Ghostbusters juga dibintangi Melissa McCarthy, Leslie Jones dan Kate McKinnon.[21]