Lebuh Leith pada asalnya dihuni oleh Muslim India yang datang dari selatan India, seperti Bengali dan Bihari. Pada masa itu, etnik India mendominasi sebahagian besar penempatan baru George Town, dengan Lebuh Leith menjadi lanjutan dari kawasan Little India yang berpusat di sekitar Lebuh Chulia.[3]

Pada abad ke-19, Lebuh Leith menyaksikan perubahan demografi utama. Sebagai ahli perniagaan China kaya, jalan menjadi gentrified. Pada permulaan abad ke-20, Leith Street dikenali sebagai Hakka Millionaire's Row, selepas kaya Hakka yang tinggal di sepanjang jalan, seperti Tye Kee Yoon dan Cheong Fatt Tze. Para taqwa Hakka membina rumah-rumah mewah yang menggabungkan gaya seni bina Eropah dan Cina di sepanjang Jalan Leith; Rumah Agam Cheong Fatt Tze berdiri hingga ke hari ini sebagai kesaksian era mewah ini dalam sejarah Pulau Pinang.[4]

Terutamanya, Lebuh Leith juga dikenali sebagai tempat di mana tukang kasut terkenal, Jimmy Choo, mula membuat kasut sebagai pelatih.