Debut dengan Shinhwa

Sambil menari untuk kumpulan, Dicky Ducky, sebagai seorang pelajar di  Sekolah Seni Halus Jeonju untuk pertandingan menari Everland, Lee telah direkrut oleh agen dan merupakan ahli keempat menyertai Shinhwa. Walaupun beliau bermula sebagai rapper dan penyanyi, beliau telah berhenti rap apabila Shinhwa berterusan meghasilkan album. Sebagai penari yang berkemahiran tinggi, beliau telah mengkoreograf beberapa tarian Shinhwa.[petikan diperlukan]

Debut solo di tahun 2003

Semasa peralihan dari SM Entertainment ke Good Entertainment, Lee debut sebagai penyanyi solo pada November 2003, di bawah nama panggung "M", menjadi ahli Shinhwa pertama yang meneruskan kerjaya solo, juga idol pertama yang meneruskan karier solo semasa semasa masih bersama dalam kumpulan. Album pertama beliau, Un-Touch-Able, berdasarkan carta Januari 2004, telah terjual melebihi 100,000 unit. Dua lagu utama telah dilancarkan untuk tujuan promosi: "Just One Night", lagu utama daripada album ini merupakan sebuah lagu jazzy slow groove dan lagu "Oh Rain". Kemudian, pada tahun 2004, Lee bergabung seula dengan Shinhwa untuk menghasilkan album pertama mereka di bawah naungan Good Entertainment, Brand New, yang dilancarkan pada Ogos 2004.

Pada masa ini, Lee telah merekod dan melancarkan sebuah single berjudul "If You..." pada Mac 2005. Jualan tidak mencapai peringkat album, namun single tersebut berjaya terjual melebihi 30,000 unit. Sekali lagi, Lee telah memperbanyakkan lagi promosi single ini, dengan banyak persembahan, lengkap dengan persembahan tarian permulaan untuk lagu-lagu lain. Berbanding dengan imej sofistikated yang digunakan dalam album pertama, Lee mempromosikan single ini dengan imej "tampan" kerana lagu ini berada dalam genre pop ringan. Namun, apabila ahli Shinhwa, Shin Hye-sung mula debut sebagai artis solo, Lee telah menghentikan aktiviti solonya untuk mengelakkan persaingan.

Pada Oktober 2005, Lee mengeluarkan album solo kedua beliau, IInd Winds.[1] Pada mulanya dikeluarkan dalam dua versi (termasuk edisi terhad "Lineage II"), dalam nota album menunjukkan imej Lee Min-woo yang lebih seksi dimana tubuhnya yang lebih berotot telah ditunjukkan dengan jelas: banyak gambar beliau mengenakan pakaian separa bogel. Lee menggunakan imej yang lebih seksi untuk single "Bump!!!" yang merupakan sebuah lagu tarian kelab. Lengkap dengan video muzik yang amat bersemangat dan banyak koreografi, lagu ini telah melonjakkan Lee ke kedudukan teratas dalam banyak carta, dan albumnya telah terjual 80,000 unit pada bulan September. Mengambil kesempatan ke atas kejayaan ini, Good Entertainment (melalui EMI Korea, pengedar mereka), telah melancarkan satu lagi versi untuk album ini. Namun, ia telah diberikan cover baru dan lagu bonus; dengan tambahan bonus DVD. Edisi "Girl Friend" ini dilancarkan apabila Lee beralih ke single kedua berjudul "Girl Friend", sebuah lagu balada tentang seseorang yang kehilangan cinta. Lee sekali lagi mengubah imej beliau, mempamerkan imej yang lebih kasar namun sensitif. "Girl Friend" juga membawa kejayaan, membenarkan Lee untuk mempromosikan album ini lebih dari empat bulan, suatu yang jarang dilihat dalam industri muzik Korea. Album ini menjadi album yang amat laris, berada di kedudukan ke-12 dalam carta hujung tahun MIAK dengan jualan melebihi 120,000 unit.

2006-2007: M Rising Entertainment dan lakonan

Lee memulakan tahun 2006 dengan konsert solo pertama beliau, M's Girl Friend pada 14 dan 15 Januari di Gimnasium 88 di Hwagok-dong dimana beliau mendendangkan lagu-lagu hit beliau serta versi cover lagu "Tonight" dan "Cover Girl" oleh New Kids on the Block. Konsert ini telah dikeluarkan dalam bentuk DVD pada musim panas. Lee debut sebagai pelakon dalam filem Wontak's Angel, yang dilancarkan pada musim panas 2006. Untuk baki tahun 2006, beliau bergabung semula dengan Shinhwa untuk pelancaran album kelapan mereka, State of the Art dan promosi-promosi berkaitan untuk konsert jelajah Shinhwa 2006 Asia Tour: State of the Art. Beliau kembali meneruskan aktiviti solo pada akhir tahun 2006, dengan konsert promosi di Seoul Melon AX pada 2 Disember, diikuti dengan satu lagi konsert di Shanghai pada 4 Disember. Aktiviti akhir tahun beliau diakhiri dengan penyertaan dalam single pertama penyanyi baru, Sat yang dilancarkan pada 12 Disember.

Pada tahun 2007, Lee menubuhkan agensi sendiri, M Rising Entertainment untuk menguruskan kerjaya solonya sementara beliau terus beraktiviti sebagai Shinhwa di bawah Good Entertainment. Pada Januari 2007, Lee menyertai Festival Hallyu di Osaka yang juga menampilkan ahli Shinhwa Jun Jin, Kangta (H.O.T), SG Wannabe dan pelakon Song Seung-heon di Osaka Dome.[2]

Lee pernah mengadakan persembahan di konsert Christina Aguilera di Seoul pada 24 Jun sebagai sebahagian daripada jelajah konsert beliau Back to Basics Tour. Aguilera dilaporkan meneliti klip-klip video yang dikirim oleh artis Korea kerana beliau mahu memilih yang terbaik. Kriteria yang dilihat adalah kebolehan menari dan menyanyi serta jualan album. Ivy dijemput sebagai persembahan pembukaan untuk konsert pertama pada 23 Jun manakala Lee mengadakan persembahan pada hari kedua.

Pada pertengahan bulan Julai 2007, Lee telah melancarkan album ketiga Explore yang masih mengekalkan genre R&B dari album-album sebelumnya. Beliau telah menggubah sembilan buah lagu dan album tersebut debut pada kedudukan ketiga dalam carta. Walaupun beliau berniat untuk melancarkan album ini di Amerika Syarikat melalui rangkaian global CJ Music dan CJ Entertainment, ia telah dilancarkan di Korea.

2008–2011: Album Mini dan khidmat tentera

Album ketiga Lee berjudul M Rizing, telah terjual melebihi 30,000 unit pada 2008. Single pertama Lee dari album tersebut berjudul Stomp, dimana ia mencapai kedudukan pertama untuk dua hari berturut dalam satu carta atas talian. Single kedua beliau berjudul "The M Style" juga menjadi popular, menaiki carta dengan pantas. Walaupun lagu-lagu beliau mampu menduduki carta dengan baik, jualan albumnya dilihat lemah berbanding album-album sebelumnya, dimana ia jatuh dari carta bulanan Korea lebih cepat. Lee kemudian melancarkan album mini pertama beliau berjudul The Sentimental Reason pada Februari 2008 bersempena Hari Valentine dan Hari Putih. Dikeluarkan secara terhad sebanyak 13,000 unit sahaja, ia habis terjual kurang sebulan. Album mini ini mampu meraih populariti sehingga Lee mampu mempromosinya dengan menggunakan dua buah single, "Just One More Night" dan "Believe In Love".

Pada Jun 2009, Lee muncul kemabli dengan album mini berjudul Minnovation. Beliau berkerjasama dengan penerbit Amerika, Outsidaz untuk lagu utama, "Minnovation", yang menggabungkan rentak elektronik dan hip hop. Pada januari 2010, Lee dilaporkan terlibat dalam satu kemalangan kereta yang serius sehari sebelum Krismas dimana beliau mengalami beberapa kecederaan serius. Beliau kemudiannya mengadakan konsert M's Suite Room pada Februari.

Pada 25 Februari 2010, Lee tersenarai untuk mengikuti khidmat tentera selama 24 bulan, ahli Shinhwa terakhir untuk melakukannya. Beliau selesai mengikuti latihan asas selama empat minggu diikuti perkhidmatan tidak aktif sebagai pegawai khidmat awam di Stesen Seoul. Beliau dilepaskan secara rasmi pada 2 Mac 2012.

Shinhwa Company

Pada 1 Julai 2011, Lee menjadi CEO bersama Shinhwa Company, dengan Eric Mun, satu usahasama untuk Shinhwa bergerak sebagai satu kumpulan. Syarikat ini akan menguruskan mereka sebagai satu kumpulan manakala aktiviti solo akan diuruskan oleh agensi masing-masing. Shinhwa kemudian muncul semula sebagai kumpulan pada Mac 2012 selepas berehat selama empat tahun. Kumpulan ini melancarkan album studio kesepuluh mereka berjudul The Return pada 23 Mac 2012, melancarkan konsert 2012 Shinhwa Grand Tour: The Return di seluruh Asia dan rancangan hiburan eksklusif mereka yang pertama berjudul Shinhwa Broadcast yang pertama kali ditayangkan pada 17 Mac 2012 di stesen kabel JTBC.

Pada Ogos 2012, Lee dipanggil menjadi panel juri untuk satu rancangan pertandingan nyanyian berjudul Asian Wave, yang ditayangkan di saluran Dragon Television bermula dari 5 September. Pada September, Lee bersama rakan sekumpulan Shin Hye-sung mengadakan persembahan di Festival Muzik West Bank di Shanghai dari 30 September hingga 2 Oktober sebagai wakil K-pop bersama artis antarabangsa lain seperti Michael Bolton di  hadapan 100,000 orang penonton.[3][4]

Pada November 2012, beliau menandatangani kontrak pengurusan agensi dengan Liveworks Company, yang juga menguruskan rakan sekumpulan Shin Hye-sung dan Kim Dong-wan. Liveworks akan menguruskan aktiviti-aktiviti solo beliau termasuklah album, konsert dan perkongsian dalam penghasilan lagu dan membangunkan bakat-bakat baru. Lee mengadakan konsert M Original Christmas Live pada 23 dan 24 Disember 2012. 4,000 tiket yang disediakan telah habis terjual dalam masa dua minit apabila ia mula dilancarkan untuk jualan pada 2 November.[5]

Pada 16 Mei 2013, Shinhwa melancarkan album studio kesebelas mereka. Lagu tersebut diterima baik dan dihargai untuk tarian inovatif "tarian vogue". Empat lagu; "That's Right" (그래; Geurae)", "New Me", "Hurricane" and "I Gave You" telah ditulis oleh Lee-Minwoo. Beliau juga menyertai rancangan tarian Dancing 9 terbitan Mnet sebagai salah seorang guru untuk pasukan 'Red Wings'. Rancangan ini juga menampilkan Hyoyeon dan Yuri (Girls Generation) sebagai guru untuk pasukan lawan 'Blue Eye'.[6]

Pada Januari 2014, telah diumumkan bahawa Lee akan mengeluarkan satu album mini baru sebagai meraikan ulangtahun ke-10 beliau sebagai artis solo. album tersebut akan dinamakan "M+TEN" dan mengandungi 5 lagu baru. Lagu utama dinamakan "Taxi". Gambar-gambar dari video muzik telah didedahkan kepada umum dan kenyataan tambahan dari pihak agensi Lee menyatakan "Minwoo telah melakukan yang terbaik untuk menyediakan banyak lagu untuk album ulangtahun ke-10 solo dengan pendekatan istimewa dengan memilih sendiri dan merekodkan sendiri lagu-lagu ini. Bukan sahaja "Taxi", yang mengisahkan episod yang berlaku di dalam teksi, mempunyai korus yang adiktif tetapi persembahan istimewa dan lain-lain lagi telah disediakan untuk lagu ini".[7]