Lyn pertama kali direkrut oleh sebuah agensi kerana suaranya dan mulai dari sana ia pertama kali dia debut dengan nama aslinya, Lee Se-jin, dan mengeluarkan sebuah album.[2] Album tersebut tidak banyak terjual dan hampir tidak dikenal. Lyn kemudian meluangkan waktu untuk melatih vokalnya. Ia kemudian comeback pada tahun 2002 dengan nama panggung Lyn dengan yang seharusnya merupakan album pertamanya, Have You Ever Have A Broken Heart?. Album tersebut meraih kejayaan dan membuatnya menjadi salah satu penyanyi solo R&B wanita terbaik tahun itu. Setelah hiatus selama dua tahun, Lyn mengeluarkan album keduanya Can U See The Bright. Album tersebut sangat berjaya, melebihi album sebelumnya dengan single popular, "사랑했잖아" (Used To Love). Oleh sebab kepopularannya, lagu tersebut dinyanyikan oleh Lee Seung-gi di albumnya yang dikeluarkan pada akhir 2006. Lyn mengeluarkan album ketiganya, The Pride of the Morning, pada 7 Mac 2007, dan menjual sebanyak 15,358 salinan, pada bulan yang sama, menduduki peringkat kedua di tangga lagu bulanan Asosiasi Industri Muzik Korea.[3] Sekali lagi, album tersebut sangat hangat dan ia kembali meraih gelarannnya sebagai salah satu penyanyi R&B wanita terbaik. Secara keseluruhan, album tersebut terjual sebanyak 25,171 salinan. Lyn kemudian mengeluarkan album lain, tetapi tidak terlalu hangat sambutannya seperti album sebelumnya. Pada tahun 2009, dia comeback dengan album kelimanya yang berjudul 'Let Go, Let In, It's a New Day'.[4][5] Pada awal tahun 2012, dia mengeluarkan album ketujuhnya yang berjudul Love Fiction.[6]

Pada tahun 2012, Lyn menyanyikan "Back in Time" untuk lagu tema dari drama Moon Embracing the Sun. Dia kemudian menyanyikan "My Destiny" untuk My Love from the Star, di mana dia memenangi "Lagu Tema Terbaik" di Anugerah Seni Baeksang ke-50 pada tahun 2014. Dia merupakan artis pertama yang menang dalam kategori tersebut.[7]Pada tahun 2015, dia menyanyikan "Just One Day" untuk melodrama Mask, diikuti oleh "Such Person" bersama Shin Young Jae dari 4MEN untuk drama Oh My Venus.[8] Pada tahun 2016 dia menyanyikan "With You" untuk drama Descendants of the Sun.[9] Kemudian, dia menyanyikan "Love Story" untuk lagu tema utama dari The Legend of the Blue Sea. Pada tahun 2018, dia berkolaborasi dengan Hanhae untuk lagu "LOVE" yang merupakan soundtrack dari Are You Human Too?

Lyn berkolaborasi dengan The One di sebuah acara di China, "I Am A Singer 3". Episod tersebut tayang pada 27 Mac 2015.

Pada 27 Oktober 2015, agensi Lyn MUSIC&NEW mengumumkan melalui sebuah status di Facebook rasmi mereka[10] bahwa kontrak Lyn dengan agensi telah berakhir. Dia akan melanjutkan promosi di bawah agensi muzik individunya, COMPANY919.[11]