Tidak banyak yang diketahui tentang sejarah silam Ikkaku, namun Ikkaku mungkin sekali bukannya berasal daripada Divisyen ke-11 sejak menjadi seorang shinigami. Siri anime Bleach adalah lebih jelas tentang ini; Ikkaku menjadi seorang shinigami selepas mendengah bahawa Kenpachi telah menjadi seorang kapten dalam Divisyen ke-11. Apabila Abarai Renji masih di bawah pimpinan Divisyen ke-11, Ikkaku telah menjadi senpai (atau senior) kepada Renji dan telah mengajarnya teknik-teknik berlawan.

Seperti Kuchiki Rukia dan Abarai Renji, Ikkaku berasal daripada Rukongai. Pada satu masa tertentu, dia bertemu dengan Ayasegawa Yumichika dan mereka berdua menjadi kawan baik, meskipun pertemuan mereka tidak dijelaskan. Mereka kemudiannya bertemu dengan Zaraki Kenpachi dan Kusajishi Yachiru sebelum memasuki Seireitei. Kenpachi dan Ikkaku telah bertarung; kemenangan berpihak kepada Kenpachi dengan mudah meskipun dia tidak membunuhnya. Apabila Ikkaku bertanya kepada Kenpachi mengapa dia membenarkannya hidup, Kenpachi menjawab bahawa jika dia membunuh Ikkaku sekarang, dia tidak akan dapat satu lagi peluang untuk bertarung dengannya lagi. Dia juga berkata kepada Ikkaku supaya jangan mencari maut, sebaliknya menganggap dirinya bernasib baik kerana tidak dibunuh. Perjumpaan mereka merupakan sebab utama Ikkaku menetap dalam Divisyen ke-11, kerana dia ingin terus setia di bawah pucuk pimpinan Kenpachi, jika tidak dia mungkin tidak dapat menentangnya lagi.