Webber dilahirkan di Minneapolis, Minnesota. Ibu beliau, Cheri Lynn Honkala, merupakan penyokong golongan gelandangan di Philadelphia,[2][3] dan calon Timbalan Presiden Green Party pada tahun 2012.[4] Beliau dibesarkan sendirian oleh ibunya di Philadelphia Utara. Mereka hidup sebagai gelandangan, tinggal di dalam kereta dan bangunan-bangunan yang ditinggalkan, serta berjuang untuk hidup pada musim sejuk.[5] Webber dan ibunya masih aktif memperjuangkan golongan gelandangan. Mereka menganjurkan protes, mendidik pengundi, dan sukarelawan membantu menyediakan makanan dan tempat berlindung kepada golongan miskin bandar di Philadelphia dan lain-lain tempat.

Dalam bidang lakonan, Webber memulakan kerjayanya pada tahun 1998.

Webber pernah mempunyai hubungan dengan pelakon Frankie Shaw dan mempunyai seorang anak lelaki bersama. Di penghujung perhubungan mereka, Webber mendapat ilham untuk menerbitkan filem The End of Love, yang dibintangi olehnya dan anaknya. Filem ini telah ditayangkan di Sundance pada Januari 2012.[6] Webber dan Shaw berkongsi hak penjagaan anak mereka.[7]

Pada September 2012, Webber mula berjanjitemu dengan pelakon Australia, Teresa Palmer selepas Webber menghubunginya menerusi Twitter. Mereka telah bertunang pada Ogos 2013,[8] dan berkahwin pada 21 Disember 2013 di Mexico.[9] Anak pertama mereka, Bodhi Rain Palmer, lahir pada Februari 2014.[10] Pada Mei 2016, pasangan ini mengumumkan bakal menimang cahaya mata kedua,[11] dan anak keduanya, Forest Sage Palmer, dilahirkan pada Disember 2016.[12]