Moshe Dayan dilihat sebagai seroang yang rumit dan penuh kontroversi. Dia tidak mempunyai pendapat dan pandangan semudah Hitam ataupun putih. Dia tidak ramai kenalan rapat. Kepintarannya diiringi dengan pandangan sinis dan kurang kawalan diri (emosi). Ariel Sharon berkata bahawa Moshe Dayan “boleh bangun pagi dan mempunyai 100 buah idea. Daripadanya 95 idea itu berbahaya, 3 lagi adalah idea yang teruk tetapi dua idea yang baki itu cukup cemerlang”

Dayan menggabungkan ide pemasyarakatan kibbutznik dengan sikap pragmatisme dengan kecintaan mendalam kepada negara Israel dan fahaman Yahudi. Selepas menawan Baituil Maqdis, Moshe Dayan melihat pengikut fahaman Yahudi berduyun-duyun ke al-Ḥaram aš-Šarīf (Masjidil Aqsa). Moshe Dayan melihat Masjidil Aqsa hanya sebagai kepentingan sejarah untuk oang Yahudi tetapi sebagai tempat suci orang-orang Islam, dan menyerahkan pengurusan Masjidil Aqsa kepada badan wakaf.

Moshe Dayan juag seorang pengkaji amatur arkeologi. Dia mengumpulkan banyak artifak, selalunya dengan bantuan askar-askarnya. Selepas kematiannya, kumpulan artifaknya dibeli oleh kerajaan Israel dan dijadikan khazanah negara.

Semasa hayatnya, Moshe Dayan mengarang 4 buah buku, Diary of the Sinai Campaign (1966), Mappah Hadasha-Yahasim Aherim (1969) mengenai masalah selepas Perang Enam Hari, Moshe Dayan: Story of My Life (1976) dan buku Breakthrough: A Personal Account of the Egypt-Israel Peace Negotiations (1981).