1892–1994

Pada tahun 1892, Persatuan Bola Sepak Amatur Singapura digunakan untuk menjadi sebuah masyarakat yang berdaftar. Piala Malaya HMS (yang kemudiannya dikenali sebagai Piala Malaysia) telah dilancarkan pada tahun 1921 oleh pegawai kapal perang British di Malaya, dan Singapura merupakan salah satu daripada enam pasukan yang mengambil bahagian dalam tahun yang julung kali diadakan, dan memenangi acara tersebut. Walaupun mewakili bahagian di Piala Malaysia dan Liga Malaysia bukanlah pasukan kebangsaan semata-mata - pasukan ini termasuk beberapa pemain asing - ramai peminat bola sepak Singapura melihat sisi Piala Malaysia sebagai pasukan kebangsaan, dan eksploitasi pasukan itu dalam pertandingan Malaysia secara umumnya menarik perhatian lebih daripada penyertaan Singapura dalam kejohanan antarabangsa yang lain. Sama ada mereka menang atau merupakan naib juara dalam acara itu setiap tahun sehingga tahun 1941, selepas itu ia telah digantung kerana Perang Dunia II.