Catatan terawal masyarakat Cina Toronto dapat dikesan pada Sam Ching, yang memiliki sebuah bisnes dobi tangan di Adelaide Street pada 1878.[1] Ching was the first Chinese person listed in the city's directory.[2] Sungguhpun pembatasan ketat diletakkan pada penghijrahan Cina dengan Akta Imigresen Cina 1885, Pekan Cina mengambil bentuk ke atas dua dekad berikut di sepanjang York Street dan Elizabeth Street dalam daerah Ward Toronto, dengan beratus-ratus lelaki Cina menetap berhampiran dengan Union Station selepas membantu untuk membina Canadian Pacific Railway di sepanjang Kanada. Lelaki-lelaki terdahulunya menemukan rumah tumpangan berhampiran dengan stesen keretapi oleh kerana kemudahannya.[3]

Pada 1910, penduduk Cina di Toronto berbilangan ke atas beribu-ribu. Beratus-ratusan bisnes milik Cina telah dibangunkan, terdiri terutamanya dari restoran, kedai runcit dan dobi tangan. Pada 1930an, Pekan Cina adalah suatu masyarakat yang firmly established and well-defined yang berkembang di sepanjang Bay Street di antara Dundas Street dan Queen Street di The Ward. Seperti peninggalan negara, Pekan Cina menderita severe downturn sewaktu Zaman Meleset, dengan menutup lebih daripada 116 dobi tangan dan beratus-ratus bisnes lain.[4] Masyarakat Cina tempatan bermula pulih selepas Perang Dunia II apabila kekayaan ekonomi umum Kanada bertambah baik. Penduduk Cina bertambah sangat banyak di antara 1947 dan 1960, oleh kerana para pelajar dan pekerja bermahir tiba dari Hong Kong, Guangdong dan masyarakat-masyarakat Cina di Asia Tenggara dan Hindia Barat.

Apabila pelan-pelan bermuncul sewaktu lewat 1950an untuk membina Toronto City Hall yang baru di persimpangan Queen Street dan Bay Street, ia menjadi jelas bahawa kebanyakan dari Pekan Cina akan dipindahkan oleh projek. Apabila bisnes-bisnes Cina bermula dipindah, sesetengah gedung diambil oleh para pemaju, dan kebanyakan gedung yang menduduki tapak projek dibersihkan melalui ekspropriasi. Lebih daripada dua pertiga Elizabeth Street dari Queen Street ke Dundas Street dimusnahkan. Pembinaan di City Hall dan Nathan Phillips Square bermula pada 1961. Pada 1967, perancang bandar mencadangkan bahawa Pekan Cina dipindahkan sekali lagi untuk pembangunan bangun pejabat di belah utara City Hall. Ini endangered lebih banyak lagi bisnes. Para pemimpin masyarakat, termasuk Jean Lumb, mendirikan "Jawatankuasa Selamatkan Pekan Cina" (Save Chinatown Committee), dengan Lumb bertindak sebagai koordinator dan muka kempen. Dia kemudian menerima Order of Canada pada 1976 untuk peranannya untuk bantu menyelamatkan Pekan Cina.

Masyarakat Cina berhijrah ke arah barat lokasi kini Pekan Cina disepanjang Spadina Avenue, walaupun beberapa bisnes Cina masih tetap berada di keliling Bay dan Dundas. Pekan Cina lebih kurang meliputi suatu bahagian panjang dan sempit kawasan berpusat di keliling Spadina Avenue dari Oxford Street di utara ke Phoebe Street di selatan, dengan epicentre di persimpangan Spadina Avenue dan Dundas Street West.