Play M Entertainment (dahulunya A Cube Entertainment dan Plan A Entertaiment) telah ditubuhkan pada 2011 yang ketika itu menjadi anak syarikat Cube Entertainment. Pada 2015, LOEN Entertainment menjadi pemegang saham majoriti Plan A dengan pemilikan sebanyak 70 peratus. Plan A kemudiannya diserap ke dalam LOEN sebagai anak syarikat bebas.[2]

Pada November 2015, LOEN Entertainment (sekarang Kakao M) memperoleh 70% daripada keseluruhan label dan kemudian menyerapnya sebagai anak syarikat bebas. Label kemudian menukar nama mereka kepada Plan A Entertainment.[3]

Pada awal tahun 2018, Plan A Entertainment memperoleh agensi pelakon Kakao M, E&T Story Entertainment, yang memiliki 60% saham syarikat. Pada bulan-bulan berikutnya, Choi Jin-ho (pengasas dan co-CEO) meletak jawatan dan 30% daripada baki saham telah dijual pada 3.51 bilion won. Akibatnya, ia menjadi anak syarikat milik penuh Kakao M.

Pada 13 Februari 2019, Kakao M mengeluarkan kenyataan bahawa Plan A Entertainment dan Fave Entertainment akan bergabung pada 1 April.[4] Ia kemudian disahkan nama mereka akan dikenali sebagai Play M Entertainment.[5]