Dilahirkan di Hopewell Hill di New Brunswick, dan mendapat pendidikan di Universiti Dalhousie, yang berakhir pada 1893 dengan ijazah dalam undang-undang. Bennett adalah seorang guru, pengetua sekolah, peguam dan ahli perniagaan sebelum memasuki politik tempatan. Sebelum berpindah ke Alberta, beliau merupakan rakan kongsi di sebuah firma undang-undang untuk Chatham, New Brunswick. Max Aitken (kemudiannya dikenali sebagai Lord Beaverbrook) masih kecil pejabatnya. Beliau juga digelar Alderman Bandar Chatham untuk seketika. Beliau dipunyai oleh Freemason dari 1896 [1].