Dari 1868-1874, beliau bekerja sebagai seorang guru di Grand Pré dan Matawan, New Jersey. Melihat tiada masa depan dalam pengajaran, beliau kembali ke Nova Scotia pada 1874 kepada artikel selama empat tahun di sebuah Halifax firma undang-undang (tanpa pendidikan universiti rasmi), dan telah dipanggil ke Nova Scotia Bar dalam Ogos 1878 , meletakkan pertama dalam peperiksaan bar. Borden pergi ke Kentville, Nova Scotia sebagai rakan kongsi junior peguam Konservatif John P. Chipman. Pada tahun 1880 beliau telah dimasukkan ke dalam Freemason.[1]

Pada tahun 1882, beliau telah diminta oleh Wallace Graham untuk bergerak ke Halifax dan menyertai firma undang-undang konservatif yang diketuai oleh Graham dan Charles Tupper Hibbert. Borden menjadi rakan kongsi kanan pada musim gugur tahun 1889 apabila dia hanya 35, berikutan pemergian Graham dan Tupper untuk bangku dan politik masing-masing. Masa depan kewangan beliau dijamin, pada 25 September, 1889, beliau berkahwin dengan Laura Bond ( 1863-1940 ), anak perempuan seorang pedagang perkakasan Halifax. Mereka tidak akan mempunyai anak-anak. Pada tahun 1894 beliau membeli harta yang besar dan rumah di sebelah selatan Quinpool Road, yang pasangan itu dipanggil " Pinehurst ". Pada tahun 1893 Borden berjaya berhujah satu daripada dua kes yang dia telah mengambil ke Jawatankuasa Kehakiman Majlis Privy. Beliau mewakili banyak penting perniagaan Halifax, dan duduk dalam lembaga pengarah syarikat-syarikat Nova Scotian termasuk Bank Nova Scotia dan Syarikat Insurans Hayat. Presiden Persatuan Nova Scotia Barristers pada tahun 1896, dia telah mengambil inisiatif untuk menjalankan mesyuarat pengasas Persatuan Peguam Kanada pada tahun 1896 di Montreal. Pada masa beliau telah dirayu bagi memasuki politik , Borden mempunyai apa yang sesetengah dinilai sebagai amalan undang-undang yang terbesar di Wilayah Maritim , dan telah menjadi seorang lelaki yang kaya.