Singapura telah diwakili dalam Piala Malaysia melalui pasukan Singapore Lions sejak tahun 1921. Singapore Lions adalah salah satu pasukan yang paling berjaya dalam pertandingan ini, memenanginya 24 kali dari tahun 1921 hingga 1994. Pertikaian antara FAS dan FAM atas resit gate selepas memenangi liga dan dua piala pada tahun 1994, Singapore Lions menarik diri daripada pertandingan Malaysia.Seterusnya, Persatuan Bola Sepak Singapura memutuskan untuk membina sistem liga profesional. Walau bagaimanapun, seperti yang dianggarkan mengambil masa satu tahun untuk meletakkan struktur liga profesional, Pasukan Singapore Lions telah diberikan amalan pertandingan pada liga bola sepak domestik ketika itu, semi-profesional FAS Premier League. Pasukan ini memenangi gelaran Liga Perdana FAS yang terakhir, menyelesaikan musim tanpa kalah.

Musim Pertama

S.League ditubuhkan pada tahun 1996. FAS mengundang permohonan untuk kelab untuk bersaing dalam liga yang baru. Lapan aplikasi berjaya dibuat. Dua kelab dari Premier League - Geylang International (dahulunya dikenali sebagai Geylang United dan Balestier United (dahulunya dikenali sebagai Balestier Central)- menyertai enam daripada Liga Bola Sepak Kebangsaan amatur - Police FC, Singapore Armed Forces FC, Tampines Rovers, Tiong Bahru United, Wellington (dinamakan Woodlands Wellington) dan Sembawang Rangers (penggabungan antara Gibraltar Crescent dan Sembawang SC) untuk musim pertama S. League. Musim terbahagi kepada dua siri. Pemenang Siri Tiger Beer, Geylang United mengalahkan pemenang Siri Pioneer Series Singapore Armed Foreces 2-1 pada akhir musim Kejohanan Playoff untuk menjadi mahkota juara S.League yang pertama. Seramai 30,000 penonton di playoff itu tetap menjadi kehadiran rekod di S.League.

Pengembangan Liga

Polis FC dinamakan semula sebagai Home United untuk musim 1997 untuk menggambarkan perwakilan mereka bukan sahaja Pasukan Polis Singapura tetapi juga untuk Jabatan HomeTeam yang lain seperti SCDF dan ICA. Pasukan NFL Jurong Town FC, yang dinamakan semula sebagai Jurong FC, menyertai pertandingan itu dengan menambah bilangan kelab ke 9. Liga berpindah dari format sebelumnya kepada persaingan pusingan. Singapore Armed Forces memenangi gelaran pertama mereka.

Gombak United dan Marine Castle United menyertai S.League pada tahun 1998, dengan menambah bilangan kelab ke 11. Tiong Bahru United dinamakan semula sebagai Tanjong Pagar United pada permulaan musim. Singapore Armed Forces memenangi gelaran berturut-turut kedua mereka.

Clementi Khalsa menyertai S.League pada tahun 1999 sebagai wakil masyarakat Sikh di Singapura. Liga mengambil 12 pasukan untuk lima tahun akan datang. Home United memenangi gelaran pertama mereka.

Kelab Asing

FAS memutuskan untuk menjemput kelab asing ke liga untuk meningkatkan minat yang semakin berkurangan. Sinchi FC, pasukan yang terdiri daripada pemain China menjadi kelab asing yang pertama menyertai 2003. Shi Jiayi dan Qiu Li menjadi pemain naturalised Singapura.Kelab J.League Albirex Niigata memasuki kelab feeder mereka pada 2004 S.League. Kelab itu terbukti menjadi salah satu pasukan asing yang paling berjaya di S.League, menggambar dengan sokongan ekspatriat Jepun. Mereka masih bermain di Singapore Premier League pada tahun 2019.

Sporting Afrique, sebuah kelab yang terdiri daripada pemain Afrika, dan Super Reds, pasukan yang terdiri daripada pemain Korea Selatan, menjadi kelab asing ketiga dan keempat untuk menyertai pertandingan pada 2006 dan 2007 masing-masing. Sporting Afrique ditolak masuk ke S.League 2007 kerana kontroversi di luar lapangan dan prestasi buruk. Pada tahun 2010, Super Reds ditolak tempat selepas tiga musim berikutan percubaan untuk menukar menjadi pasukan pemain tempatan.Kelab-kelab Liga Super Cina Liaoning FC (2007), Dalian Shide FC (2008) dan Beijing Guoan FC (2010) memasuki kelab feeder mereka di S.League. Semua tiga kelab masing-masing bertahan satu musim sebelum ditarik keluar dari liga akibat persembahan yang buruk dan isu-isu disiplin.

Pada tahun 2010, kelab Perancis Étoile FC menjadi pasukan asing pertama untuk memenangi S.League. Etoile ditarik keluar dari S.League sebelum musim 2012 untuk memberi tumpuan kepada perkembangan bola sepak dan pemuda peringkat akar umbi. Persatuan pemuda kebangsaan Malaysia Harimau Muda A dan Harimau Muda B adalah pasukan paling baru menyertai S.League berikutan persetujuan antara Persatuan Bola Sepak Singapura dan Persatuan Bola Sepak Malaysia untuk menghantar wakil mereka ke pertandingan domestik masing-masing.

LionsXII kembali ke pertandingan Malaysia pada tahun 2012.

Musim ke 20

Liga mengambil beberapa perubahan untuk musim 2015 untuk meningkatkan daya saingnya. Bilangan kelab dikurangkan dari 12 hingga 10, dengan pengunduran Tanjong Pagar United akibat masalah kewangan, dan penggabungan Woodlands Wellington dan Hougang United. Liga itu kembali ke format tiga pusingan yang digunakan dari tahun 2001 hingga 2011. Kuota pemain asing kekal pada lima per kelab, tetapi insentif diberikan kepada mereka yang menandatangani pemain bawah 21. Masa lulus untuk ujian kebugaran mandatori 2.4 km itu diturunkan dari 10 minit hingga 9 minit 45 s. Peraturan baru pada sekatan umur - maksimum lima pemain berusia 30 tahun ke atas dan sekurang-kurangnya tiga pemain bawah-25 untuk kelab dengan skuad 22 orang, maksimum empat pemain berusia 30 tahun ke atas dan sekurang-kurangnya dua pemain bawah umur- 25 pemain untuk kelab dengan skuad 20 orang - kemudian dibalikkan.

Penjenamaan Semula

Liga itu dijenamakan semula sebagai Liga Perdana Singapura pada 21 Mac 2018. Rombakan utama dibuat untuk melihat penekanan yang lebih besar pada pemain muda tempatan dalam usaha untuk memperkuat pasukan kebangsaan, ini telah mengakibatkan beberapa bintang senior dan asing dilepaskan kontrak atau dipindahkan ke luar negara.