Reaksi Sikloheksenon

Sikloheksenon ialah blok binaan yang digunakan secara meluas dalam kimia sintesis organik, kerana ia menawarkan pelbagai cara untuk memanjangkan rangka kerja molekul.

Sebagai enon, sikloheksenon mudah disesuaikan dengan penambahan Michael dengan nukleofil (seperti enolat atau eter silil enol) atau, ia boleh digunakan oleh tindak balas Diels-Alder dengan diena yang kaya dengan elektron. Tambahan lagi, sebatian ini bertindak balas dengan sebatian organokuprum daripada 1,4-penambahan (penambahan Michael), atau dengan bahan uji Grignard dengan 1,2-tambahan, iaitu, dengan serangan nukleofil pada atom karbon karbonil. Sikloheksenon juga digunakan dalam sintesis pelbagai langkah dalam pembinaan produk semula jadi polisiklik. Ia bersifat prokiral.

Dengan bes yang kuat, kedudukan 4 dan 6 (dua CH2-kumpulan kumpulan karbonil dan ikatan berganda C-C bersebelahan) terdeprotonasi.

Sikloheksenon ialah pemangkin in vitro bagi penyahkarboksilasi yang agak ringan bagi asid amino alfa.[7]

Rujukan

WikiPedia: Sikloheksenon http://www.sigmaaldrich.com/catalog/search/Product... https://doi.org/10.1021%2Fed073p1193 https://doi.org/10.15227%2Forgsyn.027.0021 https://www.thieme-connect.com/products/ejournals/... https://doi.org/10.1055%2Fs-2003-37512 http://www.commonchemistry.org/ChemicalDetail.aspx... https://chemapps.stolaf.edu/jmol/jmol.php?model=C1... http://www.3dmet.dna.affrc.go.jp/cgi/show_data.php... https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=15... http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.13005...