Stanley Street utamanya adalah kediaman, tetapi merupakan pusat komuniti Itali asal Sydney pada tahun 1950-an dan 1960-an, dan kemudian menjadi sebahagian daripada "Little Italy" pertama di Sydney. Banyak restoran dan kafe Itali masih berbaris di jalan, dan jalan itu menjadi tempat festival tahunan Primo Italiano.[1]

Landasan trem Bondi melalui Paddington menyusuri Stanley Street sehingga ditutup dan diganti dengan bas pada tahun 1960.[2]