Manajer pertama mereka adalah Greig Nori, vokalis Treble Charger. Deryck meminta Greig Nori untuk menjadi manajer Sum 41. Greig Nori berpendapat bahwa Deryck adalah seorang anak yang sangat berbakat menjadi bintang rock. Sebagian besar lagu Sum 41 ditulis oleh Deryck, beberapa ditulis oleh Stevo (drum), lagu-lagu yang ditulis Stevo seperti Pain for Pleasure (All Killer No Filler) dan Ma Poubelle (Underclass Hero) biasanya adalah hanya untuk lelucon. Stevo pernah berkata di Exposed, Much Music, "tanpa Deryck kita hanya band yang memainkan lagu orang lain".

Pada tahun 2004, Sum 41 melawat Republik Demokratik Kongo di mana terjadi perang saudara yg merupakan inspirasi album keempat mereka, iaitu Chuck. Nama Chuck diambil dari Chuck Pelletier, seorang A.U.N yang menyelamat nyawa mereka ketika mereka di Kongo. Pada 12 Oktober album Chuck dikeluarkan dengan suara yang lebih keras dan tidak ada humor lagi di dalamnya. Single pertamanya "We're All To Blame" yang lebih terdengar metal daripada punk diikuti "Pieces" lagu tenang yang masuk Top Chart di Kanada dan "Some Say" singel yg hanya dikeluarkan di Kanada bersamaan dengan "No Reason" yg videonya hanya ada di US dan Eropah.

Pada bulan Julai tahun 2006, Deryck berkahwin dengan Avril Lavigne, yang sudah bertunang setahun dari tarikh mereka berkahwin. Sebelumnya pada tahun yang sama, gitaris Sum 41, Dave mengundurkan diri dari Sum 41. Alasannya adalah karena Dave merasa sudah tidak sesuai lagi dengan muzik Sum 41. Deryck pernah mengungkapkan bahwa Dave sebenarnya sudah tidak tertarik lagi dengan aliran muzik Sum 41 sejak album Does This Look Infected?. Dan akhirnya setelah mendengarkan contoh lagu di album Underclass Hero, Dave memutuskan untuk mengundurkan diri dan membuat band metal yang bernama Brown Brigade.

Cone, pamain bass pila mempunyai side-project band yang bernama The Operation M.D. yang beraliran Rock-Garage-Alternative. Cone berdua dengan Todd Morse (H2O, Juliette & The Licks). Band yang berkonsep doktor ini mengeluarkan albumnya pada bulan Februari 2007 yang berjudul "We Have an Emergency" dan hanya dijual di Kanada. Ciri khas The Operation M.D. adalah kacamata bermotif caturnya yang dipakai masing-masing, iaitu Dr. Dynamite (Cone) dan Dr. Rocco (Todd).

Album kelima mereka keluar tanggal 24 Julai 2007 yang berjudul Underclass Hero. Di album ini mereka kembali ke aliran asal mereka. Mereka mengakui mereka sangat bersemangat dalam pembuatan album ini. Albumnya pun lebih kaya dengan suara dan liriknya pun lebih bagus. Dalam Underclass Hero, posisi Dave digantikan dengan Tom Thacker iaitu vokalis dan gitaris dari band Gob.

Pada tahun 1999, band antarabangsa menandatangani kontrak rekaman dengan Island Records. Sejak itu, band ini telah merilis empat album studio semua yang telah disertifikasi platinum di Kanada. [2] album mereka yang paling berjaya hingga kini ini adalah All Killer No Filler, yang bersertifikat 3x platinum di Kanada dan platinum di Amerika Syarikat. [3] album ini didorong oleh tulang belakangnya iaitu "Fat Lip", yang mencapai kedudukan teratas di Billboard Modern Rock chart, sehingga kini sum 41 merupakan band paling berjaya. [4] Single kedua mereke dari album itu, "In Too Deep" , memperoleh nombor kesepuluh di Modern Rock chart.[ 4 ]

Band ini sering melakukan konsert lebih daripada 300 kali setiap tahun dan memegang global panjang wisata, sebahagian besar yang berlangsung lebih dari setahun. [5] Mereka juga telah dicalonkan untuk tujuh Juno Awards dan telah memenangi dua kali (Group of the Year pada tahun 2002 dan Rock album of the Year bagi Chuck tahun 2005). Mereka juga telah dicalonkan untuk tiga berbeza Independen Music Awards Kanada: Pada tahun 2004, mereka memenangi Woodie Award untuk "The Good Woodie (Greatest Dampak Sosial)". [6] Mereka juga telah dicalonkan untuk Kerrang! Award in 2003 for "Best Live Act". [ 7 ] Anugerah pada tahun 2003 untuk "Best Live Act". [7]