Geran tanah pertama di Surry Hills dibuat pada tahun 1790-an. Major Joseph Foveaux menerima 105 ekar (0.42 km2). Hartanya dikenali sebagai Surry Hills Farm, selepas Surrey Hills di Surrey, England. Foveaux Street dinamakan sempena nama beliau[4] Commissary John Palmer received 90 ekar (360,000 m2). Dia memanggil harta George Farm dan pada tahun 1800 Palmer juga membeli ladang Foveaux. Pada tahun 1792, sempadan penempatan Sydney Cove ditubuhkan di antara ketua Cockle Bay ke ketua Woolloomooloo Bay. Barat sempadan, termasuk Surry Hills sekarang ini, dianggap sesuai untuk pertanian dan diberikan kepada pegawai tentera dan peneroka bebas.

Selepas kegagalan politik Palmer, keadaan kewangan yang dikurangkannya memaksa pembahagian pertama dan penjualan ladangnya pada 1814. Isaac Nichols membeli Allotment 20, yang terdiri daripada 6 ekar (24,000 m2). Disebabkan kawasan yang berbukit, kebanyakan pinggir bandar dianggap jauh dan 'tidak ramah'. Pada tahun-tahun awal abad kesembilan belas, daerah sekitar Taman Prince Alfred adalah tanah yang belum dimajukan yang dikenali sebagai Paddocks Kerajaan atau Paddocks Cleveland. Beberapa vila dibina di pinggir bandar pada akhir 1820-an. Pinggir bandar kekal sebagai salah satu kontras bagi kebanyakan abad kesembilan belas, dengan rumah-rumah peniaga kaya bercampur dengan kelas komersial dan pekerja.

Pada tahun 1820, Gabenor Macquarie mengarahkan penyucian Devonshire Street Cemetery. Dinding bata telah didirikan sebelum sebarang interaksi berlaku untuk menyertakan 4 ekar (16,000 m2). Dalam tempoh empat tahun tanah perkuburan telah diperluas dengan penambahan 7 ekar (28,000 m2) ke selatannya. Jalan dibentuk di sepanjang sempadan selatan tanah perkuburan pada separuh pertama tahun 1830 dan dipanggil Jalan Devonshire. Perkuburan Devonshire Street, di mana ramai peneroka awal dikebumikan, kemudian dipindahkan untuk membina terminal keretapi Sydney. Stesen kereta api utama telah dibuka pada 4 Ogos 1906. Kawasan sekitar Cleveland dan jalan-jalan Elizabeth dikenali sebagai Strawberry Hills. Pejabat pos Strawberry Hills terletak di persimpangan ini selama bertahun-tahun.[5]

Pada tahun 1833, ladang Nichols dibahagikan dan dijual. Satu pembelian adalah oleh Thomas Broughton dan kemudian dibeli oleh George Hill yang membina Dewan Durham di tempat ini dan berdekatan. Rumah teres dan kotej pekerja dibina di Surry Hills dari tahun 1850-an. Industri cahaya telah ditubuhkan di kawasan itu, terutamanya dalam perdagangan kain (industri pakaian). Ia menjadi pinggiran kelas pekerja, yang didiami oleh pendatang Ireland. Subbandar membangun reputasi jenayah dan naib. Angka bawah tanah Sydney Kate Leigh (1881-1964), tinggal di Surry Hills lebih daripada 80 tahun.

Surry Hills disukai oleh keluarga yang baru tiba selepas Perang Dunia II apabila nilai harta tanah rendah dan penginapan tidak mahal. Dari tahun 1980-an, kawasan itu gentrified, dengan banyak rumah-rumah lama dan bangunan yang dipulihkan dan ramai penduduk kelas menengah atas yang baru menikmati manfaat kehidupan di dalam bandar. Subbandar kini menjadi surga bagi golongan menengah atas dan kaya muda.[6]

Trem

Kensington Barat melalui Surry Hills Line beroperasi dari 1881 ke bawah Crown Street sejauh Cleveland Street sebagai trem stim. Ia dilanjutkan ke Phillip Street pada tahun 1909, Todman Avenue pada tahun 1912, dan kemudian ke terminal terakhirnya di Todman Avenue pada tahun 1937. Apabila garis beroperasi sepenuhnya ia bercabang dari tramlines di Oxford Street dan meneruskan ke Crown Street ke Cleveland Street di Surry Hills, kemudian ke selatan sepanjang Baptist Street ke Phillip Street, di mana ia berpindah ke Crescent Street sebelum berlabuh di sepanjang Dowling Street. Ia melewati Dowling Street Depot, kemudian ditala ke kiri Todman Avenue, di mana ia ditamatkan di West Kensington. Barisan sepanjang Crown Street ditutup pada tahun 1957, selebihnya kekal terbuka sehingga tahun 1961 untuk membolehkan akses ke Dowling Street Tram Depot. Jalan-jalan 301, 302 dan 303 secara amnya mengikut laluan ke Jalan Mahkota dan Baptis sejauh Phillip Street.[7]