"Tim McGraw" telah dikeluarkan sebagai single utama dari Taylor Swift pada 19 Jun, 2006.[43] Lagu ini amat dihargai untuk penghantaran Swift.[22] "Tim McGraw" mencapai kejayaan komersial, memuncak di nombor empat puluh di Billboard Hot 100 dan di nombor enam pada Billboard Hot Country Songs,[44] ia telah disahkan platinum oleh Persatuan Industri Rakaman Amerika (RIAA) bagi penghantaran 2,000,000 salinan.[45]
"Teardrops on my Guitar" telah dikeluarkan sebagai single kedua dari Taylor Swift. "Teardrops on my Guitar" menerima kejayaan yang kritikal bagi korus dilupakan dan potensi lompat silang, serta kejayaan komersial dengan menjadi single terbaik carta dari Taylor Swift di Billboard Hot 100, memuncak di nombor 13.[46][47] Ia menjadi pertama hit pop Swift , memuncak di nombor sebelas di carta Pop 100 yang kini dibatalkan. Lagu ini telah disahkan platinum berganda oleh RIAA untuk penghantaran 3,000,000 salinan.[45] "Teardrops on my Guitar" memuncak pada nombor empat puluh lima di Kanada dan di nombor lima puluh satu di United Kingdom.[47][48]
"Our Song" telah dikeluarkan sebagai single ketiga dari album. Lagu ini amat disukai, yang digambarkan sebagai "permata".[49] "Our Song" memuncak pada enam belas nombor pada Billboard Hot 100 dan telah disahkan platinum berganda empat oleh RIAA;[45] ia juga menjadi nombor pertama satu Swift di Hot Country Songs.[50] Lagu ini memuncak pada nombor tiga puluh di Kanada Hot 100, menjadi yang single carta terbaik dari Taylor Swift di Kanada.[50]
"Picture to Burn" telah dikeluarkan sebagai single keempat dari Taylor Swift. "Picture to Burn" dihargai oleh para pengkritik kontemporari untuk lirik mencerminkan feminisme.[11] Ia menjadi single keempat berturut-turut sepuluh teratas untuk Swift di Amerika Syarikat menerusi carta Hot Country Songs dan telah disahkan platinum berganda oleh RIAA.[45][51]
"Should've Said No" telah dikeluarkan sebagai single kelima dan terakhir dari album. Di Amerika Syarikat, "Should've Said No" menjadi nombor satu kedua Swift di Hot Country Songs dan telah disahkan platinum berganda oleh RIAA.[45][52] Lagu ini dibuat puncak antarabangsa tertinggi dalam Carta Single New Zealand, di nombor lapan belas.[53]
