Umar menyertai pasukan gerila pada tahun 1873 pada usia 19 tahun. Pada mulanya, beliau bertempur di Meulaboh; Beliau kemudian memperluas operasinya ke berbagai bahagian di Aceh Barat.[1]

Pada usia 20 tahun, Umar berkahwin dengan Nyak Sofia; Tidak lama kemudian, beliau mengambil Nyak Malighai sebagai isteri keduanya. Pada tahun 1880, Umar berkahwin dengan sepupunya Cut Nyak Dhien; Dhien kemudian menyertai beliau dalam kempen gerila.[1]

Pada tahun 1883, kerajaan penjajah Belanda menandatangani perjanjian damai dengan gerila Aceh. Pada tahun yang sama, Umar menyertai mereka sebagai penguasa yang menyamar terhadap aduan Dhien, yang sedang berjalan melalui jajaran tentera penjajah. Selepas perang meletus lagi pada tahun 1884, Umar bekerja untuk menghentikan perjuangan rakyat Aceh. Untuk perkhidmatannya, pada 1 Januari 1894 Umar diberi gelaran Johan Pahlawan dan mengawal satu legion 250 tentera bersenjata lengkap. Akhirnya, Umar diberi kawalan lebih dari 120 tentera serta 17 leftenan.[1]

Pada 30 Mac, 1896, Umar dan pasukannya ditinggalkan, dengan mengambil kira 800 senjata, 25,000 peluru, 500 kilogram (1,100 lb) peluru, dan 18.000 dolar. Bersama 400 tentera di bawah komando Panglima Polem Muhammad Daud, Umar menyerang tentera Belanda, membunuh 25 orang dan mencederakan 190.[1]

Sebagai balasan, gabenor Belanda menghantar askar secara beramai-ramai untuk menangkap atau membunuh Umar. Umar terbunuh dalam serangan hendap pada 10 Februari 1899 di Meulaboh.