Setelah kematian gurunya Chan Wah Shun di Foshan, Ip Man pergi ke Hongkong untuk belajar. Di sana ia diperkenalkan pada teori Wing Chun dari Leung Pik yang memberinya kemajuan besar. Ketika ia kembali ke Foshan, Ip Man jatuh cinta dengan putri wakil walikota Cheung Wing-shing tetapi ditentang oleh ayahnya. Sementara itu gaya Wing Chun ala Ip Man juga dikatakan menyimpang dari bentuk asalnya terutama dari saudaranya Ip Tin Chi.